Pd/C催化无配体Suzuki反应中的溶剂效应

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Suzuki交叉偶联反应是现代有机合成中构建C-C键最为有效的方法之一[1,2]。它具有反应条件温和、有机硼试剂低毒和稳定性好、底物适用范围广等优点,已广泛应用于天然产物、医药、农药、除草剂、高分子传导材料和液晶材料等的合成[3,4]。在液相反应中,溶剂对Suzuki交叉偶联反应有着非常重要的影响。在本文中,我们研究了不同溶液中对碘苯酚在Pd/C催化下的Suzuki交叉偶联反应。通过比较对碘苯酚分别在质子溶剂溶剂(水、甲醇、乙醇、异丙醇和正丁醇)、极性非质子溶剂(二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环和四氢呋喃)、非极性溶剂(正己烷)以及芳烃溶剂(甲苯)Suzuki反应,系统的研究了反应中的溶剂效应。研究发现:对碘苯酚在不同类型溶剂中的反应产率为:质子溶剂>极性非质子溶剂>烷烃类溶剂≈芳烃类溶剂;而在不同质子类溶剂中的反应产率为:水>甲醇>乙醇>异丙醇>正丁醇。因此,我们认为溶剂本身性质对液相加氢脱氯反应速率有着非常重要的影响。
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