生物碱衍生的多功能催化剂催化分子内的oxa-Michael加成:2,2-二取代-3-苯并呋喃酮的不对称合成

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:a77115280
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  近年来,3-苯并呋喃酮的结构引起越来越多的合成化学家的关注,原因在于3-苯并呋喃酮具有各种各样的生物活性且广泛存在于天然产物中[1],如:(+)-griseofulvin,(-)-panacene,and morphine.我们小组利用生物碱衍生的催化剂以化合物1为原料,通过分子内的oxa-Michael加成反应不对称合成2,2-二取代-3-苯并呋喃酮[2],通过实验筛选出最佳条件为温度(-20℃),溶剂(CH2Cl2/CH3CN=1/1)和催化剂(CD-4).实验表明:在筛选出最优条件CD-4催化剂的作用下,通过改变不同的取代基R1、R2和R3发现给电子基团较吸电子基团有大的dr值和ee值.目前为止,我们已得到了8个主要产物2,其ee值为77%~91%,且所有产物结构均经1H及13C NMR,FAB-MS确证.
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