α-羟基膦酸及其酯是有机磷化学近几年来发展起来的重要组成部分[1]，α-羟基膦酸及其酯还是一种非常重要的有机合成中间体，可以合成β-胺基膦酸及其酯以及α-氧代膦酸衍生物。α-取代芳氧基烃基磷酸酯的光学活性异构体的差异对其生物活性有重要的影响[2]，因此探索研究具有光学活性α-羟基膦酸及其酯的有效制备方法具有理论意义，同时又具有应用价值。目前合成光学活性α-羟基膦酸及其酯的方法主要有化学和酶拆分法、手性试剂导向合成法、催化不对称合成法三种，这三种合成方法各有优缺点[3]。我们课题组基于有机双功能硫脲催化剂的结构特点，设计合成了一系列的双功能团硫脲-叔胺催化剂，催化TMSCN 对羰基膦酸酯的加成反应[4]，经过水解，以高产率(80-91 ％)，高对映选择性(最高99 ％ ee)合成具有旋光活性的氰醇，氰醇结构中含有-OH 和-CN 是有机合成中很有用的中间体，很容易转化为具有生物活性的物质，而且产物结构本身就是光学活性的α-羟基膦酸酯衍生物。