非对称卟啉的合成及其规则多孔薄膜制备与抑菌性能的研究

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卟啉是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥(=CH-)互联而形成大分子杂环化合物。它们广泛存在于自然界的生命体中,对生命活动起着重要作用,例如:存在于血细胞的血红蛋白中的铁卟啉,植物叶绿素中的镁卟啉。卟啉除了在自然界中发挥着重要的作用,在化学、生命科学、医学、地质学、材料化学等不同领域也具有十分广泛的应用前景。在第一章中,我们首先简单地介绍了卟啉的结构、物理化学特性、聚集方式与合成方法。其次基于卟啉分子在界面上的自组装行为,分别介绍了卟啉在界面上形成SAMs膜,LB膜,LBL膜与蜂窝状多孔膜的情况,并简单总结了蜂窝状多孔膜的研究方法。最后我们对卟啉分子在医学、太阳能电池、重金属检测、荧光探针、气体传感器等领域的应用进行了简单介绍。最后基于以上研究背景,我们提出了本论文的研究内容与意义。第二章,我们通过相转移的方法利用阴离子卟啉MnTPPS与阳离子表面活性剂DODMABr通过静电相互作用形成了MnTPPS-DODMA复合物,并通过水滴模板法构筑了规整有序的蜂窝状多孔膜。成功地通过控制MnTPPS-DODMA复合物浓度、DODMABr浓度、PS浓度、溶剂等条件对蜂窝状多孔膜的形貌进行了调控。用OM, AFM, SEM, IR, UV-Vis对多孔膜进行了表征,同时对蜂窝状多孔膜的疏水性能进行了研究,发现与普通的非多孔膜相比,蜂窝状多孔膜具有更强的疏水性质。第三章,我们对蜂窝状多孔膜的抑菌性能进行了研究,抑菌性实验表明,与非多孔膜相比,蜂窝状多孔膜具有更强的杀菌能力。我们又对其抑菌机理进行了探究,利用单线态氧检测剂ABDA对薄膜产生单线态氧的能力进行了检测,发现蜂窝状多孔膜能够产生更多的单线态氧。这些结果表明该卟啉为基础的蜂窝状多孔膜是一种有效的光动力抑菌表面,将会在医学、工业、环境等领域具有重要的应用价值。第四章,我们通过一种新颖简单的方法合成了具有push-pull结构的非对称卟啉。利用带有烯烃结构的化合物与二溴化的卟啉进行临位双重heck反应,并同时发生6-π环化,和芳香化反应,合成了具有push-pull结构的p位苯并卟啉。由于π共轭体系的扩大,该卟啉与起始反应物四苯基卟啉相比,吸收光谱发生红移且变宽,将会具有更加优良的光电性能。
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