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偶氮基杯芳烃是杯芳烃中具有很大吸引力的一类分子,通过芳香胺的重氮化-偶合反应将偶氮基引入到杯芳烃中,不仅能呈现出各种颜色,而且能得到具有很好溶解性的和选择性识别金属离子或者有机小分子的特殊功能,因此可用作染料及金属指示剂。目前所合成出的偶氮基杯[4]芳烃主要是上缘带有多个偶氮基团的杯[4]芳烃,这是由于偶合反应的自加速现象导致的,单偶氮基杯[4]芳烃的报道较少。本文通过对杯[4]芳烃下缘进行选择性修饰得到五种上缘只含有一个偶氮基团的杯[4]芳烃,成功地控制了偶合反应的自加速现象,并对所合成的单偶氮基杯[4]芳烃进行了紫外-可见光谱的测定,研究了它们对金属离子的识别作用,通过与上缘双取代的偶氮基杯[4]芳烃相比较,单偶氮基杯[4]芳烃排除了稀土金属离子的干扰,表现出了对Ca2+更高的选择性。本文的主要工作:1.对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下聚合反应得到5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃。2.对叔丁基杯[4]芳烃和三氯化铝在甲苯溶液中反应得到25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃。3.杯[4]芳烃和溴乙酸乙酯在碱性条件下反应得到25,27-二乙氧羰基甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃。4.25,27-二乙氧羰基甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃进行重氮化反应得到5-[(3-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二乙氧羰基甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃和5,17-二[(3-硝基苯基)偶氮基]-25,27-二乙氧羰基甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃。5.25,27-二乙氧羰基甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃和溴乙酸乙酯在碱性条件下反应得到25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃。6.25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃进行重氮化反应得到五种单偶氮基杯[4]芳烃:5-(苯基偶氮基)-25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃,5-[(2-甲基苯基)偶氮基]-25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃,5-[(4-甲基苯基)偶氮基]-25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃,5-[(2-硝基苯基)偶氮基]-25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃, 5-[(3-硝基苯基)偶氮基]-25,26,27-三乙氧羰基甲氧基-28-羟基杯[4]芳烃。7.所有合成的化合物的结构均通过1H-NMR,IR表征,部分通过MS表征,其中三个化合物通过X-ray单晶衍射进行了表征。8.论文以紫外-可见光谱为主要手段,研究了单偶氮基杯[4]芳烃对金属离子的识别作用,通过比较得出下缘三取代,上缘单偶氮基团取代的杯[4]芳烃比下缘二取代,上缘双偶氮基团取代的杯[4]芳烃具有更高的选择性,并进一步研究了单偶氮基杯[4]芳烃与金属离子的络合摩尔比和络合稳定常数。