多价糖类化合物是为模拟天然存在的多天线的寡糖链而发展起的一个研究领域。由于其在作为抑制剂和靶向运输方面的突出效果近年来引起了人们的极大研究兴趣。本论文以肝细胞表面受体（ASGPR）和植物凝集素Con A为靶点，研究了多价半乳糖簇和甘露糖簇的合成及生物活性。 1．多价半乳糖簇的合成包括糖簇骨架的合成，装有连接臂的半乳糖砖块的合成以及它们之间的偶连。以谷氨酸作为糖簇骨架的基本单元，通过谷氨酸间的偶连得到氨基端被保护，端位为羧基的二、三、四分支的糖簇骨架。以2-（2′氯乙氧基）乙醇作为连接臂通过糖苷反应与糖基部分偶连，之后叠氮化、还原，不经分离直接与二、三、四分支的谷氨酸骨架反应，脱去乙酰基和苄氧羰基得目标糖簇G-13，G-16和G-19。在这三个糖簇化合物中都留有氨基官能团，便于将来与药物分子、或基因等偶连。 2．放射性配基体外竞争结合实验表明多价半乳糖簇与肝细胞的结合能力在价数矫正后之比为四价糖簇G-19：三价糖簇G-16：二价糖簇G-13：半乳糖=688：97：15：1。分子动力学模拟数据表明对多价半乳糖簇糖基的数目，糖基间的距离和化合物的柔韧性是影响与肝细胞受体结合的主要因素。 3．多价甘露糖簇的合成采用三种不同方法合成了九个化合物。第一种方法是先将甘露糖烯丙基化，乙酰基保护得到中间体M-3，M-3在RuCl₃/NaIO₄的氧化下得到糖的羧酸衍生物M-5，其分别与1，6-己二胺和三（2-氨乙基）胺缩合，脱去乙酰基保护后得到目标化合物M-7和M-9。第二种合成甘露糖簇的方法与前面合成半乳糖簇的方法基本相同，也是以多分支的谷氨酸作为骨架。所不同之处在于需采用甘露糖的三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体，与2-（2′氯乙氧基）乙醇发生糖苷化反应，得到化合物M-11。其余步骤同半乳糖簇的合成，得二分支目标化合物M-14和三分支目标化合物M-17。第三种合成方法是采用四组分Ugi反应—锅法合成甘露糖簇。将糖的醛基衍生物M-4、1，6-己二胺、异氰基乙酸甲酯分别与苯甲酸、乙酸和环己烷摘要中国海洋大学博士论文梭酸反应，脱保护后得到含有苯环的化合物M一21，含有脂肪烃链的化合物M一22和含有环烷基的化合物M一23。采用糖的梭酸衍生物M.5与苯甲醛，异氰基乙酸甲酷和1，6一己二胺或三（2一氨乙基）胺利用Ugi反应，脱掉保护后得到含有苯环的二、三价甘露糖簇M一25和M一27。通过ELLA实验证明含苯环的化合物M一21，M一25和M一27对ConA的结合力明显增强，其中以二分支甘露糖簇M一25的抑制效果最强。利用DOCK软件计算M一25和M一27与ConA对接的结果同ELLA实验结果相吻合。