系列卟啉化合物的合成及光谱研究

来源 :广东工业大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:chenhaun0702
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卟啉属于天然大环化合物,在生物体的新陈代谢中发挥了非常重要的作用。卟啉及其配合物的合成始终引起众多学者的研究关注。卟啉作为光敏剂在光动力疗法中得到应用,对肿瘤细胞具有杀灭作用;且在染料敏化太阳能电池中,金属卟啉具有优良的光电效应;作为高选择性催化剂,金属卟啉还广泛用于催化反应;并在分子识别与分子器件设计等领域中得以重视。鉴于卟啉化合物的光、电、磁等性能优越,本论文设计合成三种单羟基取代苯基卟啉,四种烷氧基苯基卟啉类化合物,并对产物进行光谱表征;同时,还研究四硝基苯基卟啉对HCl分子的识别作用。本论文共分为4章。第1章介绍卟啉类化合物的研究进展以及本论文开展的研究背景。第2章讨论了单羟基苯基卟啉合成与分离纯化:利用经典方法进行大环卟啉分子的合成,采用不同比例苯甲醛与吡咯原料反应,以二甲苯为溶剂,合成出三种5-羟苯基-10,15,20-三(取代苯基)卟啉分子,用硅胶为固定相,二氯甲烷为流动相采用柱层析方法对产物进行分离,并对产物分子进行1H NMR、UV-Vis和IR等光谱法的表征,证明得到目的产物。第3章介绍了meso-四(4-羟基苯基)卟啉(THPP)的合成与分离以及THPP与卤代烃的醚化反应:THPP分别与氯代十二烷、氯代十四烷、氯化苄、十六代氯化烷反应,得到烷氧基卟啉类化合物,并对目标产物化合物进行1H NMR、UV-Vis、IR、荧光和EPR等光谱法的表征。第4章介绍了四硝基苯基卟啉的合成以及对HC1分子的识别作用,在有机溶剂中,考察了光照时间、HCl气体通入和加入水的影响。实验结果表明,随着光照时间的增加,光谱增强并红移并以氢键结合模式识别HC1分子,同时引起电子顺磁共振谱(EPR)的明显变化。
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