【摘 要】
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高价碘试剂在合成化学中用途广泛,常被用作氧化剂、芳基源或者催化剂。在这些反应中,芳基碘或碘原子通常在还原后被遗弃。近年来,芳基高价碘与亲核试剂(β-二羰基化合物、β-萘酚、烯丙基或炔丙基硅试剂)的[3,3]-σ重排反应逐渐引起合成化学家的关注。不同于传统高价碘化学,该类反应实现了芳基高价碘与亲核试剂的偶联,且将芳基碘完整保留到产物中。被保留的碘原子为产物的后期修饰提供了更多可能性。然而,该类反应长
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高价碘试剂在合成化学中用途广泛,常被用作氧化剂、芳基源或者催化剂。在这些反应中,芳基碘或碘原子通常在还原后被遗弃。近年来,芳基高价碘与亲核试剂(β-二羰基化合物、β-萘酚、烯丙基或炔丙基硅试剂)的[3,3]-σ重排反应逐渐引起合成化学家的关注。不同于传统高价碘化学,该类反应实现了芳基高价碘与亲核试剂的偶联,且将芳基碘完整保留到产物中。被保留的碘原子为产物的后期修饰提供了更多可能性。然而,该类反应长期以来都面临底物适用范围窄、选择性差、产率偏低的问题。本项研究发展了芳基高价碘与α-锡基腈的高速[3,3]-σ重排反应,实现了芳基碘邻位的氰烷基化过程。研究发现,该反应可以在-78°C下进行,并在5分钟内完成。极低的反应温度和极短的反应时间抑制了副反应的发生,为反应赢得了优异的官能团兼容性和较宽泛的底物范围。该项研究为芳基高价碘的碘保留偶联反应提供了新的研究思路。
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