过渡金属催化的有机金属试剂对缺电子双键的不对称加成是构建C-C键的有效方法,并且已经广泛应用于许多天然产物及药物活性分子的高效合成中。硬的有机金属试剂对缺电子双键的加成反应已经得到广泛研究,开发出了一系列的方法。同时,对于软的有机金属试剂如芳基硼为亲核试剂的加成反应,通常使用手性双膦、二烯和硫烯等为配体的铑络合物为催化剂,能够获得较高的反应活性和对映选择性。但是,铑催化剂价格高昂,大大制约了这类催化剂的发展,相比而言金属钯的价格低,同时也具有一定的反应活性,使其在芳基化的加成反应中具有很大的吸引力。近年来,有机化学家们一直在努力探索钯催化芳基硼试剂对缺电子双键的不对称加成。本文第一部分主要是研究钯催化芳基硼酸对硝基烯烃类化合物的不对称加成反应,本文开发了[Pd（TFA）₂/IsoQuinox/MeOH]的简单高效催化体系,经过对手性配体、溶剂、温度等条件的筛选,发现当使用Pd（TFA）₂为催化剂,IsoQuinox为手性配体,甲醇溶剂在40 ^o C条件下,最高得到92%的收率和96%的ee。首次实现高效的钯催化芳基硼酸对硝基烯烃类化合物的不对称加成,该催化体系广泛适用于各类芳基取代的硝基烯烃和芳基硼酸,高收率和对映选择性合成手性硝基类化合物。论文的第二部分是关于钯催化芳基硼酸对靛红衍生的酮亚胺类化合物的不对称加成反应的研究,开发了[Pd（TFA）₂/Pyrox/TFE]的简单催化体系,高收率和对映选择性的合成具有手性α-叔胺的3-氨基-2-氧化吲哚衍生物,最高得到97%的收率和98%的ee。该方法操作简单,反应可在空气和非精制溶剂中进行,广泛适用于具有不同官能团的3-亚氨基氧化吲哚和各种芳基硼酸。该不对称芳基化反应不仅提供了得到3-芳基-3-氨基-2-氧化吲哚衍生物的有效的催化方法,而且这是首例钯催化芳基硼酸对环外酮亚胺的不对称加成。