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1,8-萘酰亚胺类化合物具有非常广泛的应用,常作为荧光染料、探针和抗肿瘤药物被大量报道。该类化合物的酰亚胺部位和萘环均可通过结构修饰、衍生化获得新的衍生物,呈现出结构多样性。该类化合物的性能与它的结构密切相关,因此不同结构的萘酰亚胺衍生物往往多种药物活性,同时光谱性质也具有较大差异,对此类化合物的研究受到众多研究人员关注。当与化疗药或者放疗药联合使用时候,聚腺苷二磷酸核糖聚合酶(PARP)抑制剂能够提高、改善作用效果或者增强疗效。当单独使用时,PARP抑制剂可用于治疗BRCA缺陷型的肿瘤,因此近年来PARP抑制剂在抗肿瘤方面的应用,成为一大热点。4-氨基-1,8-萘酰亚胺是一个中等强度的PARP抑制剂,被广泛用于研究PARP蛋白的功能和作为新开发PARP抑制剂活性对照物。本研究工作分为两个方面,一是改进4-氨基-1,8-萘酰亚胺的传统合成路线,探索新的合成路径,以期用更加高效,绿色的合成方法实现大规模生产;二是开发一系列4-氨基-1,8-萘酰亚胺的结构类似物,拓展萘酰亚胺类化合物种类,为后续研究提供借鉴和基础。4-氨基-1,8-萘酰亚胺传统合成路线是以苊为原料,通过硝化、氧化、还原和氨化四步反应制得,合成中需要使用稀硝酸、醋酸进行硝化,重铬酸钠、醋酸进行氧化,这些原料对环境具有污染性,会对设备造成腐蚀。我们这里探索了一条新的合成路线,即将工业品4-溴-1,8-萘酐作为原料,先后经氨化、叠氮化、还原反应来制备4-氨基-1,8-萘酰亚胺。该方法缩短了合成反应步骤,提高了总收率,并且避免使用重铬酸钠、稀硝酸,更加绿色、环保,适于大规模生产4-氨基-1,8萘酰亚胺。在还原反应这步我们使用氯化亚锡/盐酸还原叠氮基团得到氨基,该方法高效,造价低廉,是对叠氮基团转换成氨基合成方法的一种有益探索。为了拓展萘酰亚胺化合物种类,为后续研究提供思路和基础,我们设计、合成了4种4-氨基-1,8-萘酰亚胺的结构类似物X,Y,A1,A2,这些化合物通过红外、核磁(氢谱,碳谱)进行表征,确定了其结构的正确性。此外,还初步探索了另外四种化合物A3,M1,M2,M3的合成路线,为后续的理论研究提供了基础。