乙二醇及其衍生物是一类常用的有机合成砌块,它们具有优异的物理与化学特性,因而在有机合成以及工业生产中有着广泛的应用价值。该类化合物的前体化合物常常为环氧乙烷、丙三醇、合成气(水煤气)、糖类等等,均为化石能源或生物质能源的衍生及下游产品。虽然利用上述生物质作为制备乙二醇及其衍生物的原料是一种理想的合成方法,仍存在较大的局限性。碳碳不饱和键的硼氢化反应作为一类合成含硼有机骨架的高效方法,具有非常高的原子经济性。随着自由基化学的发展,自由基硼氢化反应以相对温和的反应条件以及较好的官能团容忍性,成为自由基化学和有机硼化学发展的交叉增长点。本论文从α,β-不饱和缩醛的自由基硼氢化反应出发,通过硼氢化产物的一锅法转化,发现了一类独特的制备含硼乙二醇衍生物的方法,结合控制实验和氘代实验的结果,并基于我们课题组之前的工作提出了相应的反应机理。论文的第一章简要阐述了硼氢化反应的发现与发展,回顾了传统的亲电型硼氢化反应以及过渡金属催化的硼氢化反应及其相应的反应特性与行为。通过硼自由基的发现、生成及其参与的反应的相关介绍,引出了自由基硼氢化反应。论文的第二章介绍了氮杂环卡宾硼自由基参与的α,β-不饱和缩醛硼氢化反应与产物的直接衍生化。基于烯烃硼氢化反应的相关研究背景,我们发现了一类α,β-不饱和缩醛的自由基硼氢化反应。该硼氢化产物由于对酸性介质比较敏感,无法通过硅胶柱色谱进行分离纯化,但是通过盐酸和频哪醇处理,我们获得了一类含硼取代的乙二醇类化合物。结合控制实验、氘代实验以及我们课题组前期在烯烃硼氢化反应领域的相关工作,我们对该转化提出了可能的反应机理。