2-噁唑啉酮和1,3-噁嗪酮类化合物的合成方法研究

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杂环化合物及其衍生物是生物学工程、食品香料、药物合成以及染料等方面的重要中间体,因其结构的特殊性和其潜在的生理、药理活性使得杂环化合物正在不断的被有机化学家所重视。目前,虽然大量的合成方法不断的被报道出来,但如何利用简单、廉价的制备反应底物,发展一种高产率的功能新颖的杂环类化合物成为了有机化学家们研究的热点。本硕硕以Vilsmeier salts以及α-羟基取代、β-羰基取代的酰胺为底物构建五元杂环2’-(二烷基氨基)-1-烷基-4’H-螺[二氢吲哚-3,5’-噁唑]-2,4’-二酮和六元杂环2-(二烷基氨基)-5,6-二氢-4H-萘并[2,1-E][1,3]噁嗪-4-酮。具体工作如下:(1)螺环氧化吲哚类化合物是一种优势的骨架结构广泛用于一些常见的天然产物及药物活性分子中,具有一定的生理活性及潜在的药物活性。本硕硕以3-羟基-2-氧代吲哚-3-甲酰胺(α-羟基取代的酰胺)和Vilsmeier salts为底物,通过对反应溶剂、反应温度、碱的种类、反应物配比等一系列反应条件的筛选,简单高效的合成了2’-(二烷基氨基)-1-烷基-4’H-螺[二氢吲哚-3,5’-噁唑]-2,4’-二酮类化合物,收率高达97%,该类化合物很有可能为新型药物的研发提供一种新思路。(2)由于β-羰基酰胺的酮-烯醇互变异构性,β-羰基酰胺可能是类似转化的合适底物,我们设计并合成了一种潜在的亲核化合物1-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-2-甲酰胺(β-羰基酰胺)将其和Vilsmeier salts为底物反应,通过对反应溶剂、反应温度、碱的种类、反应物配比等一系列反应条件的筛选,简单高效的合成了六元杂环2-(二烷基氨基)-5,6-二氢-4H-萘并[2,1-E][1,3]噁嗪-4-酮,收率高达86%。
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