本论文主要对手性β-氨基酸的合成新方法及天然产物莪术醇的不对称合成进行了研究。本论文内容主要分为两大部分:第一部分,首先综述了 β-氨基酸在药物中的应用及其常用制备方法。其次在获得各种结构类型手性β-烯胺的基础上,开展了 CBS催化的系列烯胺衍生物的不对称还原反应研究,以较高的立体选择性得到还原产物。论文详细考察了各种手性胺辅助基、CBS用量、反应温度、反应时间等反应条件对反应收率和立体选择性的影响。并将该合成方法应用于抗糖尿病药物西他列汀关键中间体(R)-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸的合成。进而,研究发现NaBH4/ZnI2还原体系对手性β-烯胺具有非常好的还原效果,且能取得较高的立体选择性和反应收率。在进一步的研究中,本论文首次发现NaBH(OAc)3/MgI2能快速、高效地对烯胺进行还原,得到β-氨基酸酯,但是立体选择性有待进一步提高。第二部分,首先综述了具有愈创木烷结构倍半萜类天然产物的种类、分布和生物活性,并对其全合成方法进行了简要概述。论文在介绍天然产物莪术醇重要临床疗效的基础上,首次探索性地开展了其不对称全合成研究。以3-丁炔-1-醇为起始原料,经联烯化反应、碘化反应、Evans不对称烷基化反应、水解、酰胺化等10步反应得到莪术醇的关键中间体Weinreb酰胺45,所有化合物经1H NMR、13C NMR、MS、IR结构确证。关键步骤是分子中高效地引入联烯官能团以及高立体选择性地建立手性甲基,从而为该天然产物核心骨架的形成提供条件,很好地奠定了莪术醇的不对称全合成研究基础。