【摘 要】
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对苯醌是一种重要的醌类精细化工产品,在工业有机合成中具有广泛的应用领域和庞大的市场需求。目前我国工业上主要采用苯胺氧化法生产对苯醌,该方法存在“三废”排放高、污染环境等诸多缺陷,严重限制了对苯醌产业的发展。因此,开发出一条绿色环保的新型对苯醌合成路线具有重要的实际意义和研究价值。本文主要对苯催化氧化法合成对苯醌以及含铜活性组分的钛硅分子筛(TS-1)负载型催化剂(Cu/TS-1)进行了相关的研究。
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对苯醌是一种重要的醌类精细化工产品,在工业有机合成中具有广泛的应用领域和庞大的市场需求。目前我国工业上主要采用苯胺氧化法生产对苯醌,该方法存在“三废”排放高、污染环境等诸多缺陷,严重限制了对苯醌产业的发展。因此,开发出一条绿色环保的新型对苯醌合成路线具有重要的实际意义和研究价值。本文主要对苯催化氧化法合成对苯醌以及含铜活性组分的钛硅分子筛（TS-1）负载型催化剂（Cu/TS-1）进行了相关的研究。通过X射线衍射（XRD）、傅利叶红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）、N2吸附-脱附、X射线荧光光谱（XRF）、紫外可见漫反射光谱（DR UV-Vis）等手段对Cu/TS-1催化剂的结构和性质进行表征,结果表明,利用浸渍法将铜负载至TS-1载体上不会造成分子筛原有骨架结构的破坏和骨架钛的流失,负载的铜活性组分主要以Cu O形式高度分散于TS-1载体的外层表面和内部孔道。随着负载量的增大,部分铜活性组分倾向于在分子筛表面发生团聚或堵塞孔道,造成催化剂相对结晶度、比表面积、微孔体积、平均孔径等减小。针对Cu/TS-1催化过氧化氢（H2O2）氧化苯合成对苯醌的反应,探究了铜负载量、催化剂用量、反应温度、反应时间、n（H2O2）:n（苯）、溶剂种类等因素对反应的影响及原因并进行了优化,在优化后的反应条件下,底物苯的转化率为18.3%,目标产物对苯醌的选择性为88.4%。催化剂循环实验表明,Cu/TS-1催化剂在多轮循环后仍具有较好的催化活性和稳定的对苯醌选择性。XRD、FT-IR、电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）、N2吸附-脱附、热重-差热分析（TG-DTA）等表征手段显示,催化剂失活的主要原因是具有催化功能的活性位点被反应中生成的副产物焦油和积碳所覆盖,失活的次要原因是部分铜活性组分在反应中发生了流失。通过对再生方法的探索和比较,高温焙烧法能有效除去失活催化剂中的焦油和积碳,可以使催化剂的活性和性能基本恢复至新鲜催化剂水平。
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