富勒烯自发现以来,由于它奇特的结构,在各行各业都有所应用,成为了人们研究的重点和热点。有机化学工作者一直梦想着通过溶液法来制备富勒烯化合物。荧蒽烯(Corannulene)和素馨烯(Sumanene)是C60的两种代表性的结构,它们具有碗状结构。前者在1966年由Barth和Lawton等人通过17步的反应路线首次完成了合成,后来人们对其路线又进行了改进。素馨烯由于具有更大的环张力,因此合成难度更大,一直是人们进一步研究其物理和化学性质的难点。直到2003年,日本化学家Sakurai等人第一次采用溶液法完成了素馨烯的全合成,并证明其具有独特的物理和化学性质。与此同时,将素馨烯中的碳原子用硫族原子进行替换也引起了人们的广泛关注。最后我们对几种具有代表性的曲面稠环芳香化合物进行了总结。本论文以此作为研究起点,采用硫族原子对素馨烯苄位sp2碳原子进行替换,成功经过两步法完成了硫、硒、碲三种原子取代素馨烯的合成,并研究了它们的物理和化学性质,以及它们的凝聚态结构。第一章中,我们首先总结了分子碗化合物的研究背景,介绍了荧蒽烯的合成历程,并对通过热裂解方法和溶液法合成荧蒽烯的方法进行了总结。然后我们对素馨烯的研究背景,以及它的结构和性质进行了详细介绍。其次,我们介绍了三种弯曲的稠环芳香化合物(PAH)分子的合成以及它们的结构和性质。最后,我们介绍了近年来硫族原子杂化素馨烯的研究现状。第二章中,我们采用扩环再缩环的思路,向苯并菲的空腔内插入多个硫原子和硒原子,然后再利用纳米铜粉脱去多余的硫原子和硒原子,成功地通过两步法合成了硫杂素馨烯和硒杂素馨烯。该路线简洁高效,而且能以数十克的量级进行制备。同时,我们利用同样的思路,成功合成了一硫二硒杂素馨烯和一硒二硫杂素馨烯。最后,我们借助超声波反应,成功地通过一步法以较高产率合成了三碲代素馨烯。第三章中,在合成了五类硫族原子杂化素馨烯以及大量前体化合物的基础上,我们研究了这类新型分子碗化合物和它们前体化合物的物理和化学性质,以及它们的凝聚态结构。第四章中,在对硫杂素馨烯和硒杂素馨烯进行氧化的过程中,我们发现了硫族原子杂化素馨烯的开环反应。随后我们对其开环进行了深入的研究,并对其产物进行拓展,得到了一系列具有给体-受体结构的[5-6-7]稠合的平面稠和杂环化合物。最后我们对这些化合物的物理和化学性质,以及它们的凝聚态结构进行了研究。第五章中,我们发现了硫杂素馨烯前体化合物的热致相变现象。通过差示量热法(DSC)测试的结果,我们确定了硫杂素馨烯前体化合物在降温和升温过程中存在着可逆的两次相变。随后我们对其内部结构进行了深入的探讨,发现了产生这种现象的根本原因,是由于晶体内部不同分子之间的相互作用随着温度不断地发生变化而引起的。第六章中,我们回顾了硫族原子杂化素馨烯的研究过程,并对硫族原子杂化素馨烯在特殊条件下的氧化产物进行了初步的探讨,通过与邻苯二胺等化合物反应,我们得到了一系列具有特殊“勺”状结构的共轭大分子,并介绍了我们得到的“勺”状硫族原子杂化素馨烯的初步结果。最后我们对于本工作的不足之处和尚需拓展的部分进行了探讨。