丹皮酚又名牡丹醇或牡丹酚,是传统中药牡丹皮和徐长卿的有效成分,具有广泛的药理活性,如抗氧化、抗过敏、抗老年痴呆、抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗动脉粥样硬化、抗血小板聚集等。含有1,2,3-三氮唑结构的化合物在医药、农业和工业等领域都有广泛的应用,如HIV-1蛋白酶抑制剂可以治疗艾滋病,含内酰胺结构的三氮唑是一种高选择性的除草剂,苯并三氮唑类化合物可以应用于防晒剂和食品包装等。本文以丹皮酚为先导化合物,根据药物设计拼合原理对丹皮酚进行结构修饰。将具有多种生物活性的噁嗪酮和1,2,3-三氮唑环引入到丹皮酚的结构中,获得丹皮酚三氮唑衍生物,通过MTT法对其进行体外抗肿瘤活性筛选。本论文的主要研究内容分为以下三个部分:一、丹皮酚1,4-苯并噁嗪酮三氮唑化合物的合成:以丹皮酚作为起始原料,在丹皮酚的C-3位引入硝基后还原硝基。然后通过酰胺化和环化反应得到丹皮酚1,4-苯并噁嗪酮。最后通过N-烷基化反应形成炔、经过Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了18个丹皮酚1,4-苯并噁嗪酮三氮唑衍生物。通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱和红外对合成的目标产物进行表征。二、丹皮酚2-位羟基三氮唑化合物的合成:将丹皮酚和3-溴丙炔作为反应的起始原料,合成中间体丹皮炔。用Cu（AcO）₂·H₂O作为催化剂,经过Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了15个丹皮酚2-位羟基三氮唑衍生物。通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱和红外对合成的目标产物进行表征。三、体外抗肿瘤活性测试:通过MTT法,将丹皮酚作为阳性对照,分组对上述33个化合物进行体外抗肿瘤活性测试。测试的肿瘤细胞有HeLa细胞（人子宫颈癌细胞）、NCI-H1299细胞（人非小细胞肺癌细胞）、293T细胞（人肾上皮细胞）。测试结果显示,大部分丹皮酚1,4-苯并噁嗪酮三氮唑化合物对NCI-H1299细胞有较好的抑制作用,其最好的抑制IC₅₀值为27.56μM;而大部分丹皮酚2-位羟基三氮唑化合物对HeLa细胞有很好的抑制作用,其最好的抑制IC₅₀值为0.75μM。因此,他们分别为人类肺腺癌治疗药物、人宫颈癌治疗药物的探索和研究提供了方向。