【摘 要】
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本硕士毕业论文主要包含以下两个部分:
第一部分:系统综述了稠环芳烃化合物(PAHs)的由来和合成研究;以及Diels-Alder反应的发现和发展,总结了近年来Hetero-Diels-Alder反应在有机合成中的应用实例。
第二部分:介绍了苯并吡喃鎓离子的结构和性质,以及不同的过渡金属催化苯并吡喃鎓离子和不饱和烃类化合物反应的研究现状。本论文主要开展了基于AuCl催化邻炔基芳醛化合物和不饱和烯烃发生Diels-Alder反应及后续串联反应来合成取代稠环芳烃的研究。该反应的可能机理是炔醛
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本硕士毕业论文主要包含以下两个部分:
第一部分:系统综述了稠环芳烃化合物(PAHs)的由来和合成研究;以及Diels-Alder反应的发现和发展,总结了近年来Hetero-Diels-Alder反应在有机合成中的应用实例。
第二部分:介绍了苯并吡喃鎓离子的结构和性质,以及不同的过渡金属催化苯并吡喃鎓离子和不饱和烃类化合物反应的研究现状。本论文主要开展了基于AuCl催化邻炔基芳醛化合物和不饱和烯烃发生Diels-Alder反应及后续串联反应来合成取代稠环芳烃的研究。该反应的可能机理是炔醛化合物先形成苯并吡喃鎓离子,之后再和芳基烯烃发生Oxa-Diels-Alder反应,经过?-H消除后,在质子酸存在下,发生1,2-迁移反应来实现多取代稠环芳烃的合成。该反应具有以下特点:a.反应所需催化剂2mol%的当量,符合绿色化学的理念和原子经济性原则;b.该反应操作简单、反应条件温和;c.底物简单易得、官能团耐受性较好。除此之外,该反应的底物范围广泛,无论是吸电子取代基还是给电子取代基,都能取得良好的收率。
我们还利用分子内Friedel-Crafts反应来进一步合成了具有更大共轭体系的稠环芳烃,为此类重要化合物的合成提供了一个全新的思路。
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