含氮杂环化合物在自然界中分布十分广泛,具有重要的生物活性,在生物化学和医药化学领域中都占有重要地位,其合成研究受到化学家的广泛关注。环加成反应是一种高效简洁的构建含氮杂环化合物的合成方法。α-卤代羟肟酸是构建含氮杂环化合物的重要合成砌块,本论文利用α-卤代羟肟酸的环加成反应,合成三个系列结构新颖、具有潜在生物活性的含氮杂环化合物,研究内容主要分为以下三部分:一、α-卤代羟肟酸与硝酮的[3+3]环加成反应合成1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物的研究首先利用α-卤代羟肟酸与1,3-偶极硝酮的模型反应,进行溶剂的筛选、碱的筛选、各反应物投料比的优化,确定最佳反应条件;然后在最佳反应条件下,通过变换不同结构的α-卤代羟肟酸与硝酮,考察底物的普适性,合成了24个不同结构类型的1,2,4-噁二嗪-5-酮类化合物,最高产率达99%。通过X-射线单晶衍射确定了目标产物的化学结构,并对[3+3]环加成反应的机理进行了推测。二、α-卤代羟肟酸与异硫氰酸酯类化合物的[3+2]环加成反应合成2-亚胺噻唑烷酮类化合物的研究利用α-卤代羟肟酸和异硫氰酸酯化合物的模型反应,考察各种因素(溶剂、碱、各反应物的投料比)对环加成反应的影响,建立最优反应体系。在最优反应体系下,[3+2]环加成反应能高效地进行,合成了26个具有潜在生物活性的2-亚胺噻唑烷酮类化合物,化学收率为25-99%,并对2-亚胺噻唑烷酮化合物进行了衍生化反应。通过X-射线单晶衍射确定了目标产物的结构,推测了[3+2]环加成反应的反应机制。三、α-卤代羟肟酸与腙酰氯类化合物的[3+3]环加成反应合成1,3,4-噁二嗪-6-亚胺类化合物的研究利用模型反应,考察了溶剂、无机碱、有机碱、各反应物的投料比及温度对反应的影响,确定了最优反应条件;在最优反应条件下,考察了不同结构的底物对环加成反应的影响,以中等到良好的化学收率合成了26个结构多样的1,3,4-噁二嗪-6-亚胺类化合物;通过X-射线单晶衍射确定了产物的化学结构,同时通过DFT理论计算确定了该反应的优势途径,并对α-卤代羟肟酸与腙酰氯化合物的反应机理进行了推测。