通过考察2-萘胺在Hemi Q[6]存在下的二聚反应,建立了一种通过半瓜环催化2-芳胺的氧化二聚反应来合成二苯并[a,j]吩嗪类产物的有效方法,反应温和快捷并具有较高的产率。详细研究底物结构,大环空腔尺寸及体系酸度等条件的二聚反应的影响,优化催化反应条件,并对产物进行完整的谱学表征,确定产物结构。通过紫外光谱进行了动力学实验,以确定最佳条件,包括反应温度,大环催化剂的量以及底物与二聚反应活性之间的结构-活性关系。借助1H NMR跟踪二聚化过程,提出了一种合理的反应机理,涉及质子化2-芳胺和Hemi Q[6]之间的主客相互作用,亲核攻击,进而置换底物上的亚氨基。半瓜环的这种催化氧化的特性给了我们开发半瓜环电催化有机合成的灵感。在玻璃碳片电极上修饰具有电化学手性识别的能力的大环化合物[O]-Chiral Mulifarene[3,2,1]（O-CMF）构建手性电极,不对称电还原苯乙酮温和地合成了具有良好产率和ee值的1-苯乙醇,该反应还具有良好的转化率。利用电化学阻抗分析,表明成功构建修饰电极。循环伏安法研究了苯乙酮的电化学还原行为,确定了反应的可能性。考察了电解方法、后处理方法、溶剂种类、支持电解质种类、修饰大环化合物的量、水的含量、p H值、电解电位、修饰不同的大环化合物等条件在苯乙酮电还原中的影响。经过最优筛选条件电解,获得了40.5%产率的1-苯乙醇,1-苯乙醇中具以S构型为主,其ee值达到38.5%。生物碱常用作手性催化剂,可以在电解液中诱导手性,将它与建立起的O-CMF修饰的手性电极协同作用对苯乙酮进行电还原,进一步提高1-苯乙醇的ee值。在手性电极下,考察不同生物碱存在下的苯乙酮的循环伏安行为,证明盐酸化的生物碱可以进一步提高苯乙酮的峰电流,还可以与该手性电极协同催化苯乙酮。在QN-HCl的存在下,采用手性电极对苯乙酮进行不对称电还原,得到了产率为46.8%、转化率为93.9%、ee值为46.5%的1-苯乙醇。本论文提供了利用超分子六元半瓜环专一高效地催化合成二苯并[a,j]吩嗪类化合物的产物产率较高,这是目前为止非常好的方法。本论文将具有手性空腔的[O]-Chiral Mulifarene超分子应用于不对称电合成领域中,拓宽了超分子在电化学催化中研究范围。