控制光化学反应的立体选择性是一项具有挑战性的课题。2-萘甲酸烷基酯光化学二聚生成四种类立方烷结构的二聚体,其中的三种二聚体具有手性,并具有刚性骨架,有可能用于超分子组装和不对称催化。本论文利用手性辅助剂战略和手性微反应器战略,成功的提高了类立方烷二聚体的立体选择性。1、手性辅助剂控制的2-萘甲酸烷基酯光二聚反应的立体选择性:合成了9个带有手性辅助剂的2-萘甲酸烷基酯,研究了它们在有机溶剂中的光二聚反应。发现它们生成四种类立方烷二聚体:anti^HH,syn^HH,anti^HT和syn^HT。手性辅助剂对anti^HH, anti^HT和syn^HT的生成具有显著的不对称诱导作用,anti^HH的非对映异构体过量（d.e.）值高达近60%。2、手性辅助剂和手性微反应器（γ-环糊精）共同控制的2-萘甲酸烷基酯光二聚反应的立体选择性:成功地利用手性辅助剂和手性微反应器（γ-环糊精）相结合的方法控制了2-萘甲酸烷基酯光二聚反应的区域选择性和立体选择性。底物和γ-环糊精的包结物在固相中可以发生光二聚反应,生成的anti^HH二聚体的d.e.值高达94%,syn^HT的d.e.值高达88%,是迄今为止报道的环糊精诱导光化学反应立体选择性的最好结果。与溶液中进行的光二聚反应相比,在γ-环糊精固体包结物中生成的主要二聚体antiHH的立体选择性发生反转,该类现象未见文献报道。