生命体内许多功能的实现主要依赖于机体对中性分子的选择性识别作用，例如酶的络合空腔、膜通道、催化作用以及生命体内的运输过程等。这些自然的受体在空腔尺寸与客体匹配的作用下，可以选择性的识别客体。然而达到这些还远远不够，具有功能性基团的空腔的受体使这种选择性识别达到另一个层次:要求识别的客体还可以与空腔里的功能性基团在电荷上也匹配。因此，只有在功能性基团与空腔的双重作用下才能够实现对客体的高选择性识别。　　目前，许多人工合成的受体分子被广泛的用于模拟生物体内的受体来研究生命体内的识别行为。与生命体系中的识别过程相比，人工合成的受体通常不能像生命体系中的受体那样，能够将具有络合作用的空腔与功能性基团结合在一起。超分子化学家通过研究逐渐意识到:只有将二者结合，才能够达到模拟生物体系的识别作用。然而具有这种带有内修饰功能性基团的人工合成的受体分子却很少被报道。　　本文主要合成一系列具有（硫）脲内修饰基团的深穴空腔大环分子，并详细研究了这种人工合成的受体分子的构型以及与中性分子的识别行为，达到可以模拟生命体内酶的分子识别作用。具体研究内容如下:　　1.以2，6-二羟基萘为起始原料，经过多步合成反应，得到一系列具有刚性桥连双萘骨架结构的中间体化合物。　　2.利用合成的中间体二胺2为反应物，合成了含有双脲基团的顺反异构的两个大环分子1-anti与1-syn，通过核磁共振、X-单晶衍射等方法确定了二者相互之间的立体构型，并运用核磁滴定法测定了几种中性小分子对两种双脲大环受体分子的络合作用及强弱。对测定的研究结果进一步证实，双脲大环分子具有一定的催化活性。同时也系统的测定了含有芳香体系的中性有机分子与双脲大环分子的络合性能。　　3.再次利用合成的中间体二胺2为反应物，合成了含有双硫脲基团的顺反异构的两个大环分子1b-anti与1b-syn，通过核磁共振、X-单晶衍射等方法确定了二者相互之间的构型。在前期工作的基础上，运用核磁滴定法测定了几种中性小分子对双硫脲大环受体分子的络合作用及强弱。同时也系统的测定了含有芳香体系的中性有机分子与双硫脲大环分子的络合作用。证实了双硫脲大环分子具有更强的络合能力。　　4.利用合成的中间体二胺4为反应物，合成了含有双脲基团的大环分子1c-anti，通过了核磁、高分辨质谱的结构确定。在此基础上，设想改变大环分子侧链的取代基团，增强其水溶性，实现大环分子可以在水相进行识别中性小分子的功能;利用合成的中间体二胺10为反应物，合成了含有双硫脲基团的大环分子1d，通过了HRMS的初步确定。