近年来,随着恶性肿瘤的病发率逐渐增高,癌症成为仅次于心脑血管疾病致死率第二的“杀手”,因此人类健康受到严重危害,所以抗癌药物的研发迫在眉睫。而在临床使用的抗癌药物中,化学合成类药物已占多数,通过研究药用天然产物的结构发现,对药物分子的核心结构和基本母核进行结构修饰或重组,可获得显著性抗肿瘤活性的治疗药物。茚二酮、色酮及砜类化合物在自然界中占据着重要的地位,存在于很多药物分子和天然产物的结构中。茚二酮本身也是甾体药物、杀虫剂和除草剂的合成中间体,其衍生物且具有EGFR抑制活性、细胞毒性和抗过敏等多种重要的生物活性。色酮是常见天然活性产物黄酮类化合物的核心骨架,具有抗肿瘤、抗菌等生物活性,此外,最新研究发现色酮还可作为多药耐药作用的调控剂以及金属离子探针。砜类化合物则是常见有机物合成的中间体,表现出多种良好的生物活性,被广泛应用于化学、生物医药、天然产物及材料科学等多个邻域。同样具有广谱生物活性的螺环氧化吲哚及其衍生类化合物也广泛存在于天然产物和药物分子中,有着显著的抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗菌,抗疟疾和抑制胆碱酯酶等多种生物活性,且这类螺环化合物在抗肿瘤方面的活性尤为突出。设计合成更多新颖的多元杂环化合物在药物研究中发挥着重要的作用,一个具有潜在生物活性的骨架分子可以由两个或多个核心骨架拼接而成,这样可以让原有的骨架结构得到修饰和优化,从而使药物的毒副作用降低或使药物的活性增强,此方法是药物研发常用的重要手段。本论文主要完成了以下三部分工作:第一部分工作是合成并拓展茚二酮-色酮-砜类化合物,描述了使用有机小分子碱Et3N和易得的Ms Cl原料简单的处理2-羟基-茚二酮-苯并二氢吡喃酮合成子。此反应在无需任何金属参与的条件下,温和的反应条件下产率高达89%。前期通过两个无取代原料作为模板反应进行条件的优化筛选,反应共计拓展的20个化合物有力的说明此底物具有较好的拓展性,扩大量的克级别反应也顺利进行,且与小规模实验的产率接近、结果相似。本工作为构建生物学上含砜四取代碳立构中心化合物提供了新的策略,在药物合成化学中具有潜在的助推价值。第二部分工作是设计并合成具有化学活性的茚二酮-色酮合成子,并利用其与3-烯氧化吲哚通过分子间/分子内Michael环加成反应,合成具有连续4个立体中心（包括1个螺环季碳中心）的二氢色酮并[螺环氧化吲哚-茚二酮]类化合物36个。体系在三乙胺催化、三氯甲烷作溶剂下产率达到61%～76%,这为生物学上药物活性的筛选提供了化合物基础,也为化学合成同时具有色酮、茚酮骨架和多环螺环氧化吲哚类化合物的合成提供了构建方法。以上化合物结构均经过~1H NMR、13C NMR、HRMS等方法确证。第三部分工作是对以上两部分合成的茚二酮-色酮-砜类化合物和二氢色酮并[螺环氧化吲哚-茚二酮]类化合物进行体外抗肿瘤活性评价。分别取合成的两类化合物,采用MTT方法,以临床所用的药物顺铂作为阳性对照药进行活性筛选,结果表明,在所筛选的化合物中3e、3h、3i、3o、3s和6a～6j’对K562癌细胞增殖具有一定的抑制活性,其中茚二酮-色酮-砜类骨架化合物中的6a、6d抗肿瘤活性最为明显(均IC50<6μmol·L-1),而在已测得的化合物活性数据还不能够总结出其结构与细胞抗增殖上的构效关系,但可以说明的是茚二酮-色酮-砜类骨架化合物和二氢色酮-螺环氧化吲哚-茚二酮类骨架化合物有望作为先导化合物的骨架进一步研究,为潜在抗肿瘤化合物库增加了化合物的类型。