【摘 要】
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有机化合物碳氢键的直接转化是现今合成化学领域的研究热点。活化亚砜中间体由于其高亲电性的性质,已经广泛应用于有机合成中。我们开发了一种无过渡金属参与,活化亚砜介导的烯丙位碳氢键芳基化,环氧化以及氮杂环丙烷化的一锅合成方法。该反应机理设计涉及二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐混合反应得到超亲电性的硫锱盐,能与烯烃发生亲电加成并消除生成烯丙基取代的硫鎓盐中间体,随后在碱性条件下脱质子转化为相应的硫叶立德。本文以活
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有机化合物碳氢键的直接转化是现今合成化学领域的研究热点。活化亚砜中间体由于其高亲电性的性质,已经广泛应用于有机合成中。我们开发了一种无过渡金属参与,活化亚砜介导的烯丙位碳氢键芳基化,环氧化以及氮杂环丙烷化的一锅合成方法。该反应机理设计涉及二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐混合反应得到超亲电性的硫锱盐,能与烯烃发生亲电加成并消除生成烯丙基取代的硫鎓盐中间体,随后在碱性条件下脱质子转化为相应的硫叶立德。本文以活化亚砜和烯烃反应为基础,探究并验证了反应过程中生成半稳定型的烯丙基取代的硫叶立德中间体与芳基硼酸,醛及亚胺底物反应的适用条件,成功实现了硫元素参与的烯丙位碳氢键芳基化,环氧化及氮杂环丙烷化反应。
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