本论文是关于过渡金属催化芳基C-O键、C-N键和烷基C-O键的转化研究。第1章介绍了芳基2-吡啶醚与硅锌试剂的交叉偶联反应,该反应通过NiCl2(PCy3)2催化实现了温和条件下C(aryl)-OPy键断裂,生成相应的芳基硅烷。富电子、缺电子以及含氮芳杂环的芳基2-吡啶醚和各种苯基硅锌试剂都适用于该反应。该方法同样适用于一系列邻位带取代基的芳基2-吡啶醚,为OPy邻位导向C-H功能化后的转化提供了新的途径,为芳基硅的合成提供了新的方法。第2章展示了镍催化芳基2-吡啶醚与烷基格氏试剂之间的交叉偶联反应。以NiCl2(DME)/dcype为催化体系,可以很好地催化芳基2-吡啶醚与含β-H烷基的格氏试剂之间的反应,而NiCl2(DME)/IPr-HCI催化体系则可以顺利催化芳基2-吡啶醚与不含β-H的烷基格氏试剂之间的交叉偶联;实现Caryl-O键的选择性断裂与Csp2-Csp3键的形成。该体系可以兼容CO2R、OMe、OPh、CONEt2等官能团,反应大多数情况下均可得到优秀产率。该反应可能通过自由基机理进行。第3章描述了芳基四氟硼酸重氮盐与锌试剂的反应。该反应采用Pd(OAc)2/PPh3催化体系,富电子和贫电子的重氮盐都是良好的亲电试剂;芳基锌试剂、甲基锌试剂、乙烯基锌试剂都可以顺利地参与反应。该反应的化学选择性优良,即使当芳基重氮盐的芳环上带有Cl、Br取代基时,锌试剂也能选择性地与重氮基反应。第4章研究了利用[IrCp*C12]2催化芳基乙腈与醇的α-烷基化反应。该反应具有较广的适用范围,一级醇、链式和环状二级醇,各种取代苯基、萘基和芳杂环基乙腈都可以顺利地参与反应。芳基乙腈上的OMe、NHCOR、缩醛结构等取代基都可以保留。这是对腈的烷基化方法的很好的补充。