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松节油是我国的再生性天然优势资源,其主要成分为α-蒎烯。通过α-蒎烯烯丙位甲基氧化可得到桃金娘烯醛,再进一步催化异构即得紫苏醛。紫苏醛自身及其衍生物具有广泛的生物活性。本文以紫苏醛为原料,通过对其醛基的改性反应,设计将肟酯和(硫)脲活性基团引入到紫苏醛骨架中,合成具有潜在生物活性的紫苏醛基肟酯和紫苏醛基席夫碱-(硫)脲两类多官能团紫苏醛基衍生物,为紫苏醛的深度开发利用提供新的途径。本文以紫苏醛为原料,设计并合成了两类共34个新型紫苏醛衍生物。初步探索了合成条件,并利用FT-IR、1HNMR、13C NMR和ESI-MS等多种分析方法对目标化合物进行了分析和表征,还测试了目标化合物在抑菌和除草方面的生物活性。主要研究内容和成果如下:1.先将购自企业的粗紫苏醛进行分离纯化,制备高纯度紫苏醛,再通过醛基的肟化反应得到紫苏葶,进而与系列酰氯发生O-酰化反应,合成得到21个未见报道的紫苏醛基肟酯类化合物3a-3u。2.先将叔丁氧羰基肼与系列异硫氰酸酯或异氰酸酯反应,之后脱去叔丁氧羰基(Boc)保护基团,得到氨基(硫)脲,再与紫苏醛缩合,合成得到13个未见报道的紫苏醛基席夫碱-(硫)脲化合物7a-7m。3.采用离体法测试了目标化合物3a-3u和7a-7m对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌的抑菌活性。发现在50μμg/mL浓度下,目标化合物3b(R=CH2CH3)对五种植物病原菌的抑制效果最好,其对花生褐斑病菌的抑制率为85.0%(活性级别为B级),对苹果轮纹病菌的抑制率为79.2%(活性级别为B级)。目标化合物7a-7m对苹果轮纹病菌和番茄早疫病菌的抑制效果显著,化合物7d(R=phenyl)对番茄早疫病菌的抑制率达91.8%(活性级别为A级),化合物7f(R=p-FPh)对苹果轮纹病菌的抑制率达90.0%(活性级别为A级)。取代苯基硫脲类化合物的抑菌活性优于取代苯基脲类化合物。4.采用油菜平皿法和稗草小杯法测试了目标化合物3a-3u和7a-7m的除草活性。发现在100 μg/mL浓度下,化合物3a(R=CH3)、3b(R=CH2CH3)和3f(R=cyclopentyl)对稗草株高生长的抑制率分别为97.0%、91.0%和80.0%(活性级别为A级),化合物3m(R=p-ClPh)和3b(R=CH2CH3)对油菜胚根生长的抑制率分别达88.4%和79.6%(活性级别为A级)。化合物7a(R=CH3)、7c(R=cyclopenty1)、7i(R=p-CH3Ph)和7j(R=m-OCH3Ph)对油菜胚根生长的抑制率分别为67.4%、77.6%、75.3%和60.7%(活性级别为B级)。取代苯基硫脲类化合物的除草活性优于取代苯基脲类化合物。