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非环嘌呤核苷具有显着的抗病毒活性,使得非环嘌呤核苷侧链的修饰成为研究的热点。阿昔洛韦（Acyclovir）是最早用于治疗抗疱疹的非环核苷类药物。当将羟甲基引入阿昔洛韦的3’位置时,产生新的非环核苷药物更昔洛韦（Ganciclovir）,其用于抑制巨细胞病毒。当更昔洛韦侧链上2’位的氧被亚甲基取代时,衍生成喷昔洛韦（Penciclovir）,该化合物同样是治疗各种疱疹病毒感染的药物。阿德福韦（Adefovir）具有抗病毒活性,当其侧链2’位置上连接有甲基时,出现了新的手性非环核苷替诺福韦（Tenofovir）,其在治疗乙型肝炎病毒方面表现出比阿德福韦更有效。因此,非常需要开发一种构建具有不同侧链的非环嘌呤核苷的有效方法非环核苷的合成方法有很多种,像烷基化,N-烯丙基,氮杂迈克尔加成等等,但是利用环丙烷来合成非环核苷例子较少,本课题组曾利用乙烯基环丙烷和嘌呤在当量的AlCl3催化下发生开环反应来合成喷昔洛韦类似物。由于侧链1’位只能引入乙烯基,因此我们将乙烯基环丙烷更换为D-A氨基环丙烷在侧链1’位引入氨基。在本文中我们利用催化量的路易斯酸Sc（OTf）3实现了嘌呤对D-A氨基环丙烷的开环,在嘌呤的9位引入侧链,产物的收率高达90%,并在1’位引入了氨基,并可以进行不同取代基的更换。对产物进行还原,得到了喷昔洛韦类似物。在文中进行了控制实验,发现嘌呤6位上的基团对产物的选择性有着显著的影响。并对该反应进行了不对称催化的尝试,遗憾的是没有得到好的结果,对映选择性最高仅为78%。但该方法依然为喷昔洛韦类似物地合成提供了一种全新的思路,并且丰富了非环核苷的多样性。本文为非环核苷的高效合成提供了一种新的途径,实验操作简洁,反应迅速,后处理简单。所得到的目标产物分子,都经过HRMS,1H-NMR,13C-NMR的表征。羟吲哚类化合物广泛的存在天然产物中,其中大部分产物具有药用活性,像杀菌消炎,抗病毒,抗肿瘤等。在本文中利用本课题组设计的手性DMAP氮氧催化剂对羟吲哚分子内重排进行了研究。在该类催化剂的催化下,我们对溶剂,温度,分子筛等条件进行了筛选,得到的产物对映选择性高达94%。该反应的成功进行,拓展了该催化剂的适用性。