Fecl₃作为单电子氧化剂，具有简单易得，对环境污染少，反应后处理简单的特点。本课题组致力于研究将a．芳基酮苯环侧链的杂原子在反应的最后一步在单电子氧化剂Fecl₃作用下，经高反应活性中间体，直接构建芳环sp。碳．杂原子键（芳环cH的直接官能团化）来合成杂环化台物的研究，并成功的应用此策略合成了吲哚类化台物。本课题在此基础上，将此策略应用于苯并呋喃类化台物的合成研究中，研究单电子氧化剂Fecl₃的反应活性和此类反应的反应机制。以取代芳腈和酯为原料，合成了a．芳基-p-酮腈，a-芳基-p-羰基羧酸酯及烷基．B．二酮类底物。设计合成具有不同位置和不同类型取代基团的底物，来探索适用的底物范围。另外，为了研究底物中苄位的吸电子基团如氰基在环台反应中的作用，本论文设计合成了其它类型的底物作对比实验。在单电子氧化剂无水三氯化铁作用下，以1，2．二氯乙烷为溶剂，a-芳基-B-酮腈，a-芳基-p-羰基羧酸酯和烷基-p-二酮类底物含氧侧链上的氧原子直接与苯环sp碳成键，通过分子内环台生成苯并呋喃类化台物。此类反应条件温和，后处理简单，收率中等。在此反应条件下，苯环上的取代基对环台反应的影响很大，实验结果表明，苯环上有供电性的甲氧基取代基可以促进环台反应的进行，且对位甲氧基取代比间位更为重要。同时通过对比实验表明，苄位的吸电子基团对于环台反应是必需的。本文应用此方法制备得到了一系列苯并呋喃衍生物，化台物的结构得到了核磁氢谱、碳谱、质谱的表征。并对可能的反应机理进行了探讨。