本论文分为四个部分，主要讨论了在非钯催化条件下对卤代烃炔基化反应的研究。第一部分，通过使用Cu（acac）₂·H₂O作为催化剂，在不额外加入配体的条件下对Sonogashira反应进行研究。对于卤代烃与末端炔烃类化合物，该反应能以较高收率获得相应的目标产物，并且底物适用范围较广，对于碘代和溴代芳烃都能得到较为理想的结果，对于C-S,C-N成键，效果也很好。第二部分，CuI与Fe（acac）3共同催化苯丙炔酸类化合物的脱羧偶联反应的研究。主要研究了在非钯体系条件下，首次以Fe/Cu催化体系完成了脱羧偶联反应，而且将炔酸类化合物代替了传统的末端炔烃作为炔基化试剂，以较高收率得到了目标产物。第三部分，水相中发生的铜催化的炔酸类化合物脱羧偶联反应，将水作为反应溶剂应用于脱羧偶联反应，具有反应条件温和，对环境友好以及底物范围广等优点，并且对反应机理进行了初步探讨。第四部分，水相中发生的铜催化的Sonogashira偶联反应研究，我们在水相中实现了铜催化的Sonogashira反应，反应收率高，催化剂用量低，而且催化剂能够循环使用。