【摘 要】
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胺类化合物是一类非常重要的有机化合物,在功能材料和药物化学中有着重要的应用。在众多胺类化合物中,高烯丙基胺由于其具有烯丙基,又可以容易的转变为其它官能团,而倍受化学
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胺类化合物是一类非常重要的有机化合物,在功能材料和药物化学中有着重要的应用。在众多胺类化合物中,高烯丙基胺由于其具有烯丙基,又可以容易的转变为其它官能团,而倍受化学家的重视。制备高烯丙基胺,通常需要烯丙基金属试剂对亚胺类化合物进行亲核加成,而复杂结构的烯丙基金属试剂不易制备,一定程度上限制了该合成策略的广泛应用。开发合成高烯丙基胺类化合物的新方法引起了化学家的兴趣。我们设想利用亲核的α-胺基负离子与亲电的烯丙基化试剂反应,得到高烯丙基胺类化合物。本文主要描述这一种新型合成策略,通过苯甲醛与2,2-二苯基甘氨酸在金属锂盐的甲醇溶液中反应生成席夫碱锂盐。经脱羧转化为α-氨基阴离子,该负离子具有很好的反应活性,能在Pd(0)的催化下与烯丙基亲电试剂高效生成相应的高烯丙基胺类化合物。我们还研究了此过程的一锅法合成策略,对广泛的芳香族醛类化合物进行了考察,发现反应均有较好的官能团耐受性,并且有很高的选择性和产率。反应产物通过温和的酸化水解过程可以定量的转化为相应高烯丙基伯胺。总之,我们发展了一种高烯丙基胺类化合物合成的新方法,能在温和的条件下将醛类高产率和高选择性的转化为相应的高烯丙基胺类化合物。该过程不仅构建了一个新的C-C键,同时还生成了一个新的C-N键,是构建各种重要的胺和其它含N化合物的重要合成方法。
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