喹唑啉酮类化合物广泛存在于生物活性化合物、药物和天然产物中,其特殊结构在生物活性研究中表现出了非常重要的作用。其中,6-取代-6-羟基吲哚并喹唑啉酮类化合物是鹤顶兰类植物中的有效活性成分,多类含有该骨架的化合物具有抗癌、抗过敏、抗炎和杀虫等不同生物活性,因此吸引了化学家们对其合成方法进行深入的研究。另一方面,羰基的炔基化反应是构建C-C的最重要技术之一。目前,从羰基化合物构建炔丙基醇已陆续有研究报道。然而,其底物范围和反应条件仍有待进一步拓展。色胺酮类化合物是靛蓝类植物中的生物碱活性成分,具有诸多生物活性。在前期研究中,我们发现其可作为亲电试剂用于合成多类喹唑啉酮类生物碱,相关研究揭示了色胺酮类化合物在合成中的应用潜力。本论文旨在进一步挖掘色胺酮类化合物在合成中的应用,探索基于铜催化实现色胺酮与苯乙炔的加成反应,通过对不同温度、不同溶剂以及不同催化剂的筛选,在温和的条件下以较高产率得到系列6-炔基-6-羟基吲哚并喹唑啉酮产物。本论文发展的方法具有很好的官能团耐受性和广阔的底物范围,还可用于克级制备6-炔基-6-羟基吲哚并喹唑啉酮类化合物。此外,所得产物可通过氢化、偶联等反应方便的转化为多官能化的6-羟基吲哚并喹唑啉酮产物。