本文主要研究了光诱导N-芳基丙炔酰胺环加成反应合成卤代氮杂螺[4,5]三烯酮的方法。第一部分研究了光诱导条件下高价碘试剂PhI（OCOCF₃）₂作用的N-芳基丙炔酰胺合成卤代氮杂螺[4,5]三烯酮的方法。首先以高价碘试剂PhI（OCOCF₃）₂作为碘化试剂,对试剂用量、溶剂和反应时间等条件进行筛选,确定最佳反应条件为PhI（OCOCF₃）₂的用量为2倍量、无机碱NaOAc的用量为2倍量、乙腈作为溶剂,在氙灯照射下进行反应,氧气氛围室温搅拌18 h。随后,加入KBr/KCl,通过PhI（OCOCF₃）₂与KBr/KCl共同作用作为卤化试剂,对试剂的用量、溶剂和反应时间等条件进行筛选,确定最佳反应条件为PhI（OCOCF₃）₂的用量为1.5倍量、KBr/KCl的用量为2倍量、无机碱NaOAc的用量为2倍量、乙腈作为溶剂,蓝灯照射室温反应2 h。在得到最佳反应条件后探索了该方法的底物适应性范围。该部分实现了卤代氮杂螺[4,5]三烯酮的合成,该方法反应条件温和,避免了使用过渡金属催化剂,且底物适应性范围良好。第二部分研究了1,3-二卤-5,5-二甲基海因作为卤化试剂的N-芳基丙炔酰胺合成卤代氮杂螺[4,5]三烯酮的方法。首先以N-芳基丙炔酰胺为底物,1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）为溴化试剂,乙腈作为溶剂进行了条件筛选。确定最佳反应条件为1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）为0.6倍量、无机碱NaOAc的用量为2倍量、乙腈作为溶剂,在蓝灯照射下进行反应,室温搅拌12 h。随后以1,3-二氯-5,5-二甲基海因（DCDMH）为氯化试剂合成氯代氮杂螺[4,5]三烯酮的产物。确定最佳反应条件为1,3-二氯-5,5-二甲基海因（DCDMH）为1.2倍量,1 mol%曙红B作为光敏剂,过氧化叔丁醇（TBHP）为3.5倍量,无机碱NaOAc为2倍量、乙腈作为溶剂,在蓝灯照射下进行反应,室温搅拌18 h。在最佳条件下考察该方法的底物适应性范围,烷基、芳基取代的丙炔酰胺都能进行反应并取得中等以上收率,此外芳基丙炔酸酯也能够进行反应。该部分实现了N-芳基丙炔酰胺的一种廉价、高效、温和的卤代螺环化反应,避免了使用金属光敏剂。