【摘 要】
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作为继环糊精、冠醚之后的第三代超分子主体化合物,杯芳烃具有易进行化学修饰,化学稳定性高,空腔大小可调节等特点,近年来备受关注。环三藜芦烃是一种类似于杯芳烃的大环化合
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作为继环糊精、冠醚之后的第三代超分子主体化合物,杯芳烃具有易进行化学修饰,化学稳定性高,空腔大小可调节等特点,近年来备受关注。环三藜芦烃是一种类似于杯芳烃的大环化合物,由于其独特的C3对称结构以及富电子空腔,在化学界越来越受重视。可以通过对环三藜芦烃中酚羟基的修饰,合成一系列功能衍生物,增大环三藜芦烃空腔的富电子性及与金属配位的能力。从而使得环三藜芦烃在自组装,分子离子的识别,络合催化等领域发挥更大作用。本文主要以愈创木酚或邻苯二酚为母体,合成了一系列的环三藜芦烃的咪唑盐、酰胺、希夫碱等功能化衍生物。通过核磁共振、红外光谱等方法表征了化合物的结构,并通过单晶X-Ray衍射确定了其中酰胺类衍生物的结构。1、分别以愈创木酚、邻苯二酚为原料,通过双卤代烃的单烃基化反应,合成氯代烷基衍生物。再在BF3·Et20的催化下合成环三藜芦烃的氯代烷基衍生物。然后将所得氯代烷烃衍生物分别与N-甲基咪唑、N-苄基苯并咪唑等咪唑类化合物反应,得到相应的咪唑类衍生物。通过核磁共振、红外光谱对其结构进行表征。2、以愈创木酚为原料通过烃基化反应,先合成愈创木酚酰胺化合物,再在BF3·Et20的催化下环合得到环三藜芦烃酰胺衍生物;或者先合成环三藜芦烃醚酯类衍生物,再与胺类化合物反应得到环三藜芦烃酰胺衍生物。通过核磁共振、红外光谱对其结构进行表征,并用单晶X-Ray衍射测定其中一个化合物的结构。3、以愈创木酚为原料,通过链接有卤代烷氧基芳香醛类的烃基化反应,首先合成环三藜芦烃氧代芳醛衍生物,然后与酰肼类化合物反应合成环三藜芦烃希夫碱衍生物。通过核磁共振、红外光谱对其结构进行表征。
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