环丙沙星(Ciprofloxacin, CIP)是人工合成的第三代喹诺酮类抗生素,由于抗菌能力强与抗菌性广谱广泛应用于动物养殖业及兽医临诊。但其大量违规使用造成了动物源性食品中CIP的残留超标,严重影响消费者身体健康,并存在潜在致癌性,因此,对动物源性食品中CIP的残留检测引起了国内外的普遍关注。然而实际的动物源性食品样品检测中存在CIP残留量低与基体干扰严重等因素,这为准确分析CIP残留量带来一定难度。因此研究合成一种可有效从食品复杂基体组成中富集与分离待测药品的新型高分子材料,提高CIP检测的灵敏度与准确度势在必行。分子印迹聚合物(Molecularly imprinted polymers, MIPs)因其独特的理化性质近年来在食品安全监测等领域得到广泛应用,目前已成为国内外研究热点之一。本论文采用密度泛函理论(DFT),从理论上优化设计了环丙沙星分子印迹体系,主要研究工作如下：运用Gaussian09软件,选用B3LYP、PBEO、LC-WPBE、CAM-B3LYP和WB97XD方法对模板分子CIP进行结构几何优化,将计算结果与实验数据相比较,结果表明：LC-WPBE/6-31G(d,p)方法更适合CIP分子印迹体系的理论研究。采用已确定的方法与基组,以甲基丙烯酸(MAA)、4-乙烯基吡啶(4-Vpy)、丙烯酰胺(AAM)及三氟甲基丙烯酸(TFMAA)为功能单体,模拟了CIP与不同功能单体分子印迹自主装体系的构型、成键情况、NBO电荷、印迹体系的能量及相互作用的结合能,探讨了不同功能单体与CIP分子印迹体系相互作用的强弱。计算结果表明：不同功能单体中TFMAA与CIP相互作用最强,且CIP与TFMAA功能单体最佳印迹比例为1：6。以优化后TFMAA为功能单体,研究了CIP与TFMAA的印迹机理,探讨其不同印迹比例时形成的稳定复合物构型及成键情况,并进行电子密度拓扑分析及NBO电荷分析。计算结果表明：在CIP与TFMAA印迹比例为1：6时,复合物能量最低,活性作用位点最多,电荷转移总趋势较高,且对复合物质子受体与给体间键鞍点处的电子密度拓扑分析,其结果也证实了CIP与TFMAA间通过氢键相互作用。同时将所建立的计算模型应用到致孔剂的筛选上,计算并比较在MIPs制备过程中氯仿、乙腈、甲苯、甲醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺及二氯甲烷7种溶剂的溶剂化能。其研究结果表明：在甲苯中有望合成对环丙沙星分子识别能力较强的MIPs,且复合物在溶剂中的溶剂化能与所选溶剂的介电常数呈现正相关性,随着所选溶剂介电常数的增大,溶剂化能也增大。采用已确定的计算方法与基组,建立了MIPs亲和性和选择性预测的理论模型,模拟CIP分子印迹的组装、聚合、洗脱、以及与模板或结构类似物再结合等过程。计算结果表明：CIP及其类似物与单体间的结合能大小与其在相应的MIPs上的保留强弱呈正相关性。最后,以模拟计算结果为指导,以TFMAA为功能单体,采用沉淀聚合法制备了分子印迹聚合物。探讨了溶剂种类和用量对聚合物的影响,通过静态平衡吸附实验研究了聚合物微球对模板与结构类似物的结合能力。实验结果表明：在40mL的85%乙腈中制备的MIPs微球平均粒径为240nm, NIPs微球平均粒径为200nm。Scatchard研究表明,分子印迹聚合物纳米微球对CIP模板分子的结合点是等价的,平衡离解常数Kd和最大表观结合量Qmax分别为206.61mg/L和79.27mg/go MIPs对CIP表现出特异选择性,而NIPs因非特异性结合作用对模板与结构类似物具有较小的吸附量。利用计算机模拟研究CIP分子印迹体系,指导其MIPs的制备,不仅为完善分子印迹技术提供了理论与实验指导,同时也加快了分子印迹技术在动物源性食品中抗生素残留检测等领域的研究与应用,使更多的分子印迹材料实用化。