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甾体药物有很强的药理作用,主要用于治疗风湿病、心血管疾病、肿瘤、细菌性脑炎、皮肤病、内分泌失调、老年性疾病等。屈螺酮（DRSP）为醛固酮拮抗剂,具有抗矿物皮质酮活性的作用。它与乙炔雌二醇结合使用构成新型高效单相口服避孕药Yasmin。 本文通过反合成分析,设计新合成路线,探索出一条新工艺,以醋酸去氢表雄酮为起始原料,经10步反应不对称合成DRSP关键中间体3β-乙酰氧基-7α-氯-5β,6β-环氧-17,17-亚乙二氧基-15β,16β-亚甲基雄甾（10）,总收率21.2%。该工艺起始原料易得,各步反应条件温和,合成反应成本低,收率高,易于实现工业化生产,有很好的应用前景。 其中,以C17保护、C16溴代、C15,C16间脱溴化氢、C17脱保护4步反应取代文献6步反应对醋酸去氢表雄酮（11）完成C15,C16间脱氢,缩短了合成路线,降低了成本;提高了收率达到61.4%,比文献报道值（55.1%）高。在C15,C16间脱氢过程中,首次较系统讨论了C16溴代反应中溴化试剂、脱溴试剂对该步收率的影响,溴化试剂C5H5N·HBr·Br2优于Br2、脱溴试剂NaI与KI相近、KI优于Zn粉,当溴化试剂、脱溴试剂取C5H5N·HBr·Br2、KI时,反应温度为25℃,反应物配比n(C17保护产物):n（C5H5N·HBr·Br2）:n（KI）为1.0:2.1:1.1时,收率达76.5%,脱溴试剂用KI替代文献中昂贵的NaI,降低了合成成本;脱溴化氢消除反应中,脱溴化氢的反应速率与叔丁醇钾的浓度及与底物13的浓度近似成正比关系,用实验证明了该消去反应为E2双分子消去机理。 初次用量子化学半经验INDO方法计算出了C15,C16间环丙化产物5及副产物、C7还原产物8及副产物、C5,C6间环氧化产物9及副产物、C7氯化产物10及副产物的分子能量,探讨了环丙化、C7氧化、C7还原、C5,C6间环氧化反应机理并对产物的立体控制因素进行了研究。结果表明:环丙化产物5是反应中的速率控制产物,低温有利于15β,16β-环丙化产物5,不利于15α,16α-环丙化产物20及17-环