害虫对现有杀虫剂的严重抗性问题是现代杀虫剂创制中的一大难题,研发新作用机制的杀虫剂是解决现有杀虫剂抗性问题的重要手段之一。商品化的杀虫剂啶虫丙醚能够高效防治农田中的鳞翅目类害虫,与现有杀虫剂无交互抗性,对非靶标生物低毒。本文围绕啶虫丙醚的骨架进行结构改造,以期望获得高活性、新骨架、能够有效防治鳞翅目害虫的化合物。具体研究内容如下：1.本文详细介绍了啶虫丙醚的发展历程和近年来啶虫丙醚类似物的结构、合成与杀虫活性方面的研发进展。2.本文针对啶虫丙醚的骨架进行改造,设计并合成了5大类结构类型的二氯丙烯醚类衍生物,并进行了结构表征,其中两个高活性化合物的结构还进行了X-ray晶体衍射的确认。3.针对啶虫丙醚的改造策略主要有以下几种：(1)在啶虫丙醚的杂环部位进行改造,通过引入取代的吡啶、嘧啶、哒嗪、苯并噻唑、喹唑啉、喹唑啉酮、哒嗪酮等结构,合成了一系列的啶虫丙醚类似物；(2)对啶虫丙醚的桥链进行改造,引入具有杀虫活性的氨基甲酸酯结构,并在末端的苯环上进行各种取代基的修饰,合成了一类含氨基甲酸酯的二氯丙烯醚类衍生物；(3)在啶虫丙醚的桥链上引入环丙烷结构,合成了一类含环丙烷的二氯丙烯醚类衍生物；(4)基于活性亚结构拼接原理,将啶虫丙醚的活性部位二氯丙烯醚与氯虫酰胺的活性部位毗唑酰胺进行拼接,设计并合成了一类含吡唑酰胺的二氯丙烯醚类衍生物；(5)基于活性亚结构拼接原理,将二氯丙烯醚与具有杀虫活性的缩氨基脲结构进行拼接,设计并合成了一类含缩氨基脲结构的二氯丙烯醚类衍生物。4.所合成的化合物由浙江省化工研究院生测中心进行了杀虫活性的测试,部分高活性化合物由南京农业大学植物保护学院进行了杀虫活性的复筛和LCso值的确定。生测结果显示,杂环修饰的啶虫丙醚类似物中,化合物Ⅰ3,Ⅰ26具有较好的杀虫活性,其中化合物Ⅰ26对小菜蛾的LC5o值为2.87mg/L,略优于对照药剂啶虫丙醚(3.10mg/L),田间防治小菜蛾测试证明该化合物能够很好的防治小菜蛾,是一个具有开发潜力的候选杀虫剂。在桥链改造的二氯丙烯醚类衍生物中,引入氨基甲酸酯后,部分化合物在50ppm下表现出对粘虫的100%抑制效果,而引入二硫代氨基甲酸酯后,杀虫活性丧失；引入环丙烷结构后,化合物Ⅲ1,Ⅲ2表现出了很好的杀虫效果,在10ppm的较低剂量下,对粘虫具有70%的致死率,显示出了值得进一步研究的潜力。在双酰胺结构的二氯丙烯醚衍生物中,该类化合物普遍表现出了较高的杀虫活性,其中化合物Ⅳ4,Ⅳ5,Ⅳ6,Ⅳ8,Ⅳ13,Ⅳ15,Ⅳ16在10ppm浓度下,对粘虫表现出了100%的致死率。5.本文初步总结了所合成的二氯丙烯醚类衍生物的结构和杀虫活性的关系,为后续的设计、合成更高活性的二氯丙烯醚类衍生物提供参考。