紫杉醇是从短叶红豆杉的树皮中提取得到的,是一种二萜类化合物,它对卵巢癌等许多癌症有非常好的疗效。天然红豆杉在世界范围数量很少,含量甚微,目前主要是通过C-13侧链与10-去乙酰巴卡亭Ⅲ对接合成紫杉醇。因此,对紫杉醇C-13侧链的合成与工艺研究具有很大实用价值。本文通过对C-13侧链合成路线的研究,对各种方法进行比较,确定出最佳合成方法。该方法以氯乙酰氯与手性的薄荷醇为原料,首先合成氯乙酸酯,然后与苯甲醛通过Darzen缩合合成(2R,3R)-2,3-环氧-3-苯基丙酸酯,再通过叠氮化,还原,胺解,水解等反应合成手性的紫杉醇C-13侧链。同时还优化了反应过程,避免了柱色谱分离。此法原料易得,反应条件比较温和,并且成本低,有利于工业化生产。论文优化了合成路线,分析各种条件(时间,温度,投料比,催化剂用量等)的变化对反应产率和纯度的影响,确定最佳反应条件。各步产品均经过熔点测定,核磁、红外、质谱等分析手段得到表征,分析结果表明得到的产物均符合目标产物,因此可以证实设计方案的可行性。