有机砜类化合物在化学研究、药物化学、材料科学及相关交叉领域中有着十分广泛的应用价值。砜结构单元通常是天然产物、生理活性分子和药物分子的关键结构骨架之一,尤其是含有烯基砜、炔基砜和苯并呋喃有机砜结构单元的化合物具有广泛的生物活性。前人合成方法大都需要繁琐的操作步骤,相对苛刻的反应条件以及使用金属催化剂,大大限制了其在合成化学中的应用。因此开发简单、便利、有效的合成烯基砜、炔基砜和苯并呋喃有机砜方法具有重要的研究意义。本论文以烯烃、炔烃、1,6-烯炔和简单的砜基化试剂为原料,在非金属催化条件下,分别实现了多种类型E-烯基砜、炔基砜和苯并呋喃有机砜的高效构建。论文包括以下三个部分:一、开发了一种由非金属的I₂O₅介导的烯烃与硫醇或硫酚直接氧化偶联构建E-乙烯基砜。该方法以提供了一种简便有效合成方法,且底物具有良好的区域选择性。该方法拓宽了烯烃与硫醇功能化的范围,为合成E-烯基砜提供了一种新的途径。二、发展了一种由芳基炔基碘和芳基亚磺酸直接交叉偶联一锅法构建炔基砜的方法。该反应不需要任何催化剂和添加剂,具有良好的官能团耐受性和底物适应性。通过该方法一系列炔基砜化合物可获得中等到良好的收率。三、开发了一种非金属介导下1,6-烯炔与磺酰肼氧化环化构建砜化苯并呋喃有机砜类化合物的方法。该方法以廉价易得的I₂O₅作为添加剂,TBHP作为氧化剂,在温和的条件下合成了一系列官能团忍受良好苯并呋喃有机砜。初步机理研究表明该反应经历炔烃砜基化、环化、氧化和水解历程。该反应为苯并呋喃类有机砜的构建提供了一种新颖、高效的合成途径。