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论文的第一部分对新型抗抑郁药米氮平的重要中间体1-甲基-3-苯基哌嗪的合成进行了研究。本部分拟以廉价的环氧苯乙烷和N-甲基乙醇胺为原料,经亲核开环、氯代、环合和水解得到1-甲基-3-苯基哌嗪。环氧苯乙烷首先与N-甲基乙醇胺在甲苯溶液中反应得到N-（2-羟乙基）-N-甲基-α-羟基-β-苯乙基胺,不经分离直接与氯化亚砜氯化并用乙酸乙酯精制制得N-（2-氯乙基）-N-甲基-α-氯-β-苯乙基胺盐酸盐,并进行了500L规模的中试放大收率达69.2%。这与文献中采用DMF为溶剂和三步反应的方法制备二氯盐相比,简化了步骤,溶剂易回收,产品质量好,产率高。对环合反应进行了详细研究,发现用对甲苯磺酰胺进行环合反应明显优于文献中用氨水进行环合反应。通过正交设计研究了反应温度、投料比及溶剂的用量对收率的影响,在最优条件下环合收率高达91.5%,产品用X-光单晶衍射表征。最后对水解步骤的反应条件进行了优化,水解收率达88-92%,1-甲基-3-苯基哌嗪总收率达60.1%,产品结构用X-光单晶衍射表征。该路线原料廉价易得,反应条件温和,工艺路线简便易行,是一条适应大规模制备的工业化路线。论文的第二部分研究了烯类化合物与N,N-二溴对甲苯磺酰胺的卤胺化加成反应。本部分主要研究了卤胺化试剂N,N-二溴对甲苯磺酰胺作为氮卤源参与的卤胺化加成反应,并进一步拓宽了底物的范围,范围拓展到了脂肪族的烯类化合物。首先,对甲苯磺酰胺与液溴在氢氧化钠的作用下生成卤胺化试剂N,N-二溴对甲苯磺酰胺,再与三类烯化合物（ph-CH=CH2,CH2=CH-COR,ph-CH=CH-CO2R）反应,发现反应溶剂对反应有很大影响。在氯仿溶剂中可以高区域选择性的得到卤胺类化合物,对苯乙烯溴加在苯的β位,对其他两类烯化合物溴加在羰基的α位,产品收率46.7%-95.8%。为进一步了解化合物的结构,我们培养出了N-（2-溴-1-苯乙基）-4-甲基苯磺酰胺化合物的单晶晶体,并用X-光单晶衍射法测定了它的晶体结构。最后,在实验的基础上讨论了该反应的反应机理。