缩氨基硫脲类席夫碱化合物及其配合物由于具有抗菌、抗病毒、抗结核、抗癌等多方面的生物活性,从而受到世界各国生物、化学、医药领域的广泛关注。杂环类缩氨基硫脲化合物及其金属配合物因生物活性更显著成为近年来研究的热点,且研究表明,配体的不同取代基和金属离子的配位与该类化合物的生物活性直接相关。因此,研究杂环类缩氨基硫脲席夫碱化合物及其金属配合物的合成与其生物活性,对开发新型高效、低毒的杀菌、抗癌药物具有重要意义。本文主要研究了2-乙酰吡啶类、噻吩类、及2-苯并吡啶三类杂环类缩氨基硫脲席夫碱化合物及其金属配合物的合成、抗癌生物活性研究及机制的研究、药物对正常细胞毒性的体外鉴定、并对抗癌效果较好的药物的抗菌活性进行初步研究。本论文所做的工作如下:（1）在合成2-乙酰吡啶缩氨基硫脲HL¹、2-乙酰吡啶缩肼基二硫代甲酸甲酯HL²、2-苯并吡啶缩肼基二硫代甲酸甲酯HL³、2-噻吩甲醛-N（4）-甲基缩氨基硫脲HL⁴的这四种配体基础上,与金属盐反应,进一步合成了Mn（L¹）₂（1）、Mn（L²）₂ （2）、[Zn（L³）₂（ClO⁴）] （3）、[Cu2（L³）₂（CH³COO）]（ClO⁴） （4）、[Ag₆（L⁴）₆·4DMF]（5）五种金属化合物,采用Perkin–Elmer 240C型元素分析仪对C、N、H元素进行分析。（2）对这四种配体及其相应的金属化合物的抗肿瘤性进行研究,结果表明在这些化合物对肝癌细胞和食道癌细胞有不同程度的抑制生长增殖的作用,其中配体HL³和HL²的抗肿瘤性最强,HL¹次之,而HL⁴几乎无抗肿瘤性。但是络合了金属离子之后金属配合物抗肿瘤生物活性显著改变,配体HL³在络合了铜离子后的化合物4抗肿瘤生物活性更强,但是络合的锌离子之后化合物3抗肿瘤性则较弱,HL⁴在络合了银离子之后的化合物5具有较强的抗肿瘤性。在这以上九种化合物中,[Cu2（L³）₂（CH³COO）]（ClO⁴）（4）和[Ag₆（L⁴）₆·4DMF]（5）两种化合物对食道癌细胞的半致死浓度IC50值分别为1.14μg/ml和4.77μg/ml,而对肝癌细胞的IC50值分别为1.04μg/ml和2.75μg/ml,表现了显著的抗肿瘤性,并且呈现时间剂量依赖关系。继而又检测化合物4和5对小鼠胚胎成纤维细胞的毒性,结果显示,它们均对正常细胞表现出不同程度的毒性。进一步用食道癌细胞初步研究了二者的抗肿瘤机制,用吉姆萨染色和吖啶橙荧光染色观察两种药物对食道癌细胞EC109形态影响;采用流式细胞仪检测细胞周期的改变和细胞的凋亡情况;且用琼脂糖凝胶电泳检测是否出现明显的凋亡条带（DNA ladder）。结果表明化合物5是通过引起细胞凋亡来达到抑制细胞生长增殖的,且可能是通过阻滞细胞周期于G0/G1不能进入S期而导致细胞不能正常增殖。而化合物4以引起食道癌细胞坏死为主,少量凋亡从而达到抑制细胞生长增殖。（3）检测HL³、HL⁴、化合物4和5的抗菌活性,结果表明,化合物4有显著的抗菌活性,具有抗肿瘤性和抗菌活性都较强的双重特点。