唐寅生活在明代中叶的苏州，在商品经济繁荣、市民阶层和市民文化兴起的背景下投身绘画市场，创作了大量题画诗。商贾出身、因科考舞弊案绝缘仕途、混迹青楼市井、潦倒落魄的中晚年、市井职业画家和文人画家的双重身份，种种独特的人生际遇对其文学艺术创作产生了重大影响，使他的题画诗反映出不同于正统文人的新的审美取向。　　本文按题材分山水题画诗、人物题画诗和花鸟题画诗三大类分别探讨了题画诗的主题、艺术内涵及诗画关系。唐寅的题画诗主题多样，风格多变，呈现出雅俗交融的面貌。山水题画诗既有表现隐逸之思和诗意幽居生活的雅致主题，又有表现江南风土人情和物质享受的世俗主题。花鸟题画诗既继承了文人四君子画的比德传统，又有大量体现市民阶层审美趣味和需求的题材。人物题画诗有个人自况和抒己心志的历史题材，也有反映男性审美心理甚至情色主题的仕女题材，还有世俗化、市场化的道释题材。　　唐寅题画诗的艺术风格以清新自然、浅白通畅为主，有不少立意新奇、见解独特、富有天趣的佳作。包括题画诗在内的唐寅的诗歌在明代倡导复古的文坛里别具一格，对后世文坛影响很大。题画诗口语化、叙事性的倾向也是唐寅诗歌的整体特色，表明古典诗歌发展到明代中叶开始出现了新变。　　在诗画关系中，题画诗发挥文字叙事抒情的特长，补画作之不足，在明晰画作的主旨、增加画作的信息量、引导读者联想等方面起到不可忽视的作用。同时，诗歌作为高雅艺术的代表，与绘画结合使画作具有更加丰富的文化内涵和更强的抒情言志功能。不可否认，绘画固定而有限的题材和商品化趋势造成了某些题画诗的模式化，在一定程度上限制了题画诗的艺术水平。　　唐寅古典诗书学养很深，继承了文人诗画的典雅传统;又卖画为生，诗画富有世俗意味，反映普通民众的审美趣味。因而他的作品不仅有自抒性情的放逸之作，也有面向市场的商品画，因此承载画作意蕴内涵的题画诗体现了明中叶吴中文人集团的诗画创作活动中文人雅兴和市民品味的交融互动，以及文人诗画世俗化倾向。