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噻唑类化合物是一类具有广谱生物活性的化合物,它几乎覆盖了植物保护和医药的各个方面。新型噻唑类化合物的研究已成为新药研究的重要领域之一。同时据报道三唑类化合物也具有广泛的生物活性;二茂铁基由于稳定,低毒和易于穿过细胞膜也在设计具有生物活性的分子时备受青睐。
为了寻找高活性的先导化合物,在对噻唑类农药的化学结构、物化性质、生物活性和构效关系等方面进行系统的文献查阅后,将1H-1,2,4-三唑、二茂铁基团和叔丁基等活性基团引入到噻唑化合物结构中,采用活性亚结构拼接方法设计、合成了9个系列共107个新型噻唑杂环类化合物,希望得到具有良好生物活性的新化合物。所合成的新化合物的结构经<1>H NMR、元素分析进行了确证,部分化合物经质谱及X.衍射方法进一步验证其结构,并对目标化合物进行了生物活性测试。
利用取代苯甲醛与4-二茂铁基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑反应直接制备了含有二茂铁及三唑基团的噻唑亚胺化合物。生物活性测试结果表明,目标化合物的抗癌活性不明显,但表现出一定程度的杀菌和植物生长调节活性。
对含有二茂铁及三唑基团的氨基噻唑的2位氨基进行进一步的修饰,设计、合成了含有二茂铁及三唑基团的噻唑脲类化合物,化合物表现出一定程度的杀菌活性和植物生长调节活性,除草活性不明显。
将叔丁基引入噻唑基团,得到了17个叔丁基取代的噻唑亚胺化合物,目标化合物表现出一定的杀菌活性和植物生长调节活性。
结合本课题组前期工作,在母体噻唑环和5位三唑基团间引入亚甲基,希望通过亚甲基的引入可以减少分子空间结构上的拥挤程度并增加分子的柔性,设计合成了2个系列噻唑亚胺化合物,2个系列噻唑酰胺化合物和1个系列的噻唑脲类化合物。生物活性测试结果表明,目标化合物未表现出明显的生物活性。