噻唑类衍生物在生物及化学领域有重要的应用前景,利用有机光化学反应有可能发展噻唑类衍生物的绿色合成方法。本论文首次将多取代噻唑化合物应用于邻醌的光化环加成研究中,得到了一系列含噻唑单元的特殊化合物。本论文工作主要包括两个部分：1.对噻唑参与光化环加成反应的能力进行了研究,本部分选用了5种常见的烃基取代的噻唑作为光反应底物之一,对其与两种邻醌菲醌(PQ)和N-乙酰基吲哚醌(IS)的光反应进行了研究。本部分的研究显示烃基取代的噻唑在参与光化环加成方面的反应活性普遍低于相应的烃基取代的噁唑。在噁唑与邻醌光反应中常得到的[4+2]或者[4+4]产物在烃基取代噻唑类的光化环加成反应中很少出现,得到最多的产物类型是[2+2]环加成产物或者是羰基夺氢的产物。改变噻唑环上不同的取代基,可以使噻唑参与光化环加成的活性得到提高,在2.甲基噻唑与PQ的光反应中,只得到了羰基夺氢的产物,而在2,4-二苯基噻唑与PQ的光反应中得到的产物只有一种[2+2]光化环加成产物。不同位点取代的噻唑在参与光化环加成反应时,对产物的立体选择性有一定的影响,在IS的反应中,当4位上有取代基时,产物的立体构型只有exo-一种,而没有endo-构型产物生成。这些工作使我们对噻唑参与光反应的能力有了初步的认识,取代基对噻唑参与光化环加成反应的能力有重要的影响,而且取代基的位置会影响产物的立体选择性和化学选择性。2.对取代基的电子效应进行了探讨。通过选取比较典型的推电子取代的2-乙氧基噻唑和拉电子取代的2-溴、4-溴噻唑并研究它们与邻醌PQ和IS的光反应,我们发现推电子的取代基可以使噻唑的反应活性提高,而拉电子的取代基会使噻唑的反应活性降低。基于这个结论,我们进而选取了5种推电子能力比较强的5-甲氧基取代的噻唑作为与菲醌(PQ)进行光反应的底物,反应结果表明这类5-甲氧基取代的噻唑在参与光化环加成反应时的活性很高,反应时间短,转化率高,而且产物的化学选择性很高,只得到了单一的[4+2]环加成产物。而在以三种与这些5-甲氧基噻唑取代基完全相同的噁唑为底物与PQ发生光反应得到的产物中,不仅有[4+2]环加成产物生成,还有少部分[2+2]环加成产物,这些结果再次展示了噻唑中双键的反应活性与化学选择性与相应的噁唑双键的较大差异。