虎眼万年青皂甙OSW-1是由日本化学家Sashida从一种百合科植物Ornithogalum Saundersiae中分离出来的,它对人的正常细胞几乎没有任何毒副作用而对恶性肿瘤具有极强的毒性,其IC<,50>值在0.1-0.7nM之间,比临床使用药物如依托泊甙、阿霉素、甲胺喋呤强10-100倍,是典型的高效低毒分子,具有良好的药用前景,同时这种高效分子也为探寻药物先导化合物带来契机.该文采用由易到难的方式进行了以下三方面的研究.一携带一条OSW-1二糖链的皂甙的合成与活性研究.基于合成一系列皂甙的需要,确立了一条汇聚式合成策略.首先从D-木糖和L-阿拉伯糖开始分共经过13步反应合成了二糖硫苷,然后用它们作为糖基给体成功的合成了8个皂甙分子,之后对一系列甙元进行了成功的改造,并采用该二糖的三氯乙酰亚胺酯作为给体与之进行糖苷化连接,之后分别用70﹪乙酸、二氯二乙腈基合钯或者对甲苯磺酸高效的脱除保护基得到18个甾体皂甙及其类似物.二携带两条OSW-1二糖链的皂甙的合成与活性研究.该部分首先用简单的受体乙二醇和环己二醇与3.0摩尔当量的给体二糖三氯乙酰亚胺酯进行尝试,发现一步合成双糖链化合物的方法方便可行.三OSW-1二聚体的合成与活性研究.从工业品去氢表雄酮出发,经9步反应得到20R-norcholest-5,16-diene-22-(ethylene ketal)-3β-ol,用对苯二甲酸二酰氯对它进行连接生成甾体二聚体后,经过两次四氧化锇氧化、Swern氧化、钠硼氢还原几步反应得到皂甙元二聚体,它与过量的给体二糖三氯乙酰亚胺进行糖苷化,最后顺利地脱除保护基首次成功得到了目标分子—OSW-1二聚体.