噻吩是一类重要的有机化合物,在农药、医药和光电材料中有重要的应用。噻吩的溴化是一类重要的有机反应,产物溴代噻吩广泛地应用在各种新型药物以及先进材料的设计与合成中。通常情况下,噻吩的α位比β位活泼,反应主要得到α位溴代产物。对于多噻吩体系,由于其反应位点较多,对于其选择性溴化仍具有一定的挑战。BDD单体,化学名称为1,3-双(5-溴噻吩基)-5,7-双异辛基苯并[1,2-c:4,5-c’]二噻吩-4,8-二酮,是一种重要的有机合成中间体,在合成共轭聚合物给体材料中具有重要应用。发展BDD单体高效的合成方法不仅可以降低有机太阳能电池材料成本,而且为发展新的共轭聚合物提供便捷。本论文主要包括以下三方面内容:1、对噻吩的溴化反应研究进展进行了文献综述,总结了各种溴化试剂地优缺点。噻吩的溴化试剂包括液溴、氢溴酸、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)以及其它溴化试剂。2、我们选取3-乙基噻吩作为底物,对溴化试剂、溶剂、温度、催化剂、底物当量比等进行了系统考查。最优条件是以质子酸作为催化剂,底物3-乙基噻吩和溴化试剂NBS的当量比为1:2,二氯甲烷作溶剂,底物浓度为0.2 mol/L,室温下反应2分钟后以95%的产物得到目标产物2,5-二溴-3-乙基噻吩。3、将上述溴化体系应用到BDD单体的合成中,取得了令人满意的结果。用NBS作溴化试剂,按照当量比投料,以二氯甲烷为溶剂,快速、高产率(大于95%)地合成了BDD单体。