金属催化、酶催化和有机小分子催化是不对称催化合成领域的三种类型。手性硫脲是有机小分子催化反应中一类重要的催化剂,其催化活性和手性控制是通过硫脲与反应物之间形成氢键而实现的。本文包括以下两部分内容：1.以廉价的无机化合物硫氰酸钾,烯丙基溴为原料,设计并合成了一类含1,2-环己二胺骨架的手性硫脲催化剂,并将其应用于催化苯乙酮对反式硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应中。通过对催化剂的种类,反应温度,反应溶剂,催化剂的用量及添加剂等因素的筛选,探索出了影响反应的最佳条件,实现了73%的产率与90%的对映选择性。2.以(S)-α-苯乙胺为原料,经过多步反应：与酮发生缩合反应生成亚胺,锂化去氢后发生两类反应,(1)与腈(无α-H)加成生成的β-二亚胺配体,和金属卤化物反应合成β-二亚胺金属有机化合物；(2)与硅桥联试剂发生加成反应得到氮杂烯丙基配体,和金属卤化物反应合成相应的金属有机化合物。本文中合成的新化合物都通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱,红外光谱,和元素分析进行了表征。催化剂2d通过X-单晶衍射得到了晶体结构,为反应的过程提出了合理的解释。