主客体化学是当今化学研究领域的热点。含氮的杂环化合物由于其独特的性质,正在成为越来越多科学家进行主体分子设计时重点关注的一类化合物。氮原子上的孤电子对可以与碱金属、碱土金属以及过渡金属离子络合,在对自组装的研究中含氮化合物能作为配体组装各种具有独特拓扑、立体结构的超分子。同时,质子化或甲基化叔胺形成的季胺阳离子可以融于水,选择性的与各种阴离子如卤素离子、硫酸根离子、硝酸根离子甚至生命体系中重要的阴离子如ATP、ADP等结合,起到阴离子识别的作用。 本论文介绍了一类新型异吲哚大环化合物的合成研究,设计了其合成路线,并对其合成进行了尝试。具体如下: 在查阅了相关文献资料的基础上首先,用NBS(N-溴代丁二酰亚胺)对1,2,4,5-四甲基苯进行溴化,再以其产物1,2,4,5-四溴甲基苯为底物与α,α-二胺基对二甲苯反应,希望它能成环得到设计的异吲哚类大环化合物。实验中使用了不同的溶剂如乙腈、甲醇、乙醇、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)等,也尝试了不同的碱如碳酸钾、醋酸钾、三乙胺等作为促进剂,可能由于分子拓扑选择性方面的原因,并没有得到目标大环产物。 然后我们尝试第二条合成路线,将得到的1,2,4,5-四溴甲基苯与对甲基苯磺酰胺反应,生成取代的异吲哚构建单元,酸化去掉对甲基苯磺酰,在氢溴酸结晶中得到1,2,3,5,6,7-六氢苯[1,2-c∶4,5c′]二吡啶的溴化物。强碱与其反应后,得到底物1,2,3,5,6,7-六氢苯[1,2-c∶4,5c′]二吡啶。碳酸钾催化的条件下与1,3-二溴甲基苯在乙腈中回流48小时以上,进一步分离纯化后可得到目标产物。