卟啉化合物“ON-OFF”型荧光探针的设计、合成及性能研究

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近年来,荧光分子探针因其高灵敏度、高选择性、优异的信号传输、方法简单、快速便捷、可以实现原位以及实时监测等检测特性,已被广泛用于环境保护、化学、生物、医学、材料等领域。卟啉类化合物具有非常好的光稳定特性、大的Stokes位移、相对长的激发(>400 nm)和发射(>600 nm)波长等优良的光物理性质,是一种理想的荧光基团,显示出良好的应用前景。本论文基于国内外研究现状,以卟啉化合物为荧光基团,利用点击化学方法合成了两种“ON-OFF”型荧光探针,研究了他们与金属离子的配位行为和相应的分子结构,探索了这类荧光探针对特定金属离子的识别和抗干扰性能。论文主要内容如下:1.综述了荧光探针的研究进展,详细探讨了卟啉类化合物荧光探针的研究现状、合成方法及应用。2.在Adler法合成卟啉的基础上,系统研究和分析了各种因素对合成5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(MHTPP)的影响,得到了最佳合成工艺条件。利用紫外、荧光、元素分析、FT-IR以及1H-NMR对MHTPP进行了结构表征。3.以卟啉类化合物为荧光基团,设计合成了两种Cu2+荧光分子探针PN1-Zn和PN2-Zn,两种荧光分子探针的识别基团的数目不同,研究并分析了这两种荧光分子探针的紫外-可见光吸收光谱和荧光光谱,并且用紫外、荧光、元素分析、FT-IR和1H-NMR对这两种化合物进行了结构表征。4.对这两种荧光分子探针进行了识别性能和抗干扰性能的研究,结果表明这两种荧光分子探针对Cu2+具有高灵敏度、高选择性的独特“ON-OFF”型识别,可用于土壤、水样等环境下样品的快速评估,有着很好的应用前景。
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