本论文主要研究了手性双功能硫脲催化剂催化β，γ-不饱和-α-羰基膦酸酯与2-羟基-1,4-萘醌的Michael加成反应。　　 首次实现了β，γ-不饱和-α-羰基膦酸酯与2-羟基-1，4-萘醌的不对称Michael加成反应。通过合成、筛选一系列不同手性二胺骨架的硫脲催化剂，发现衍生自辛可宁的手性叔胺-硫脲催化剂能有效催化2-羟基-1，4-萘醌与β，γ-不饱和-α-羰基膦酸酯的不对称Michael加成反应，所得加成产物不经分离在DBU的存在下与甲醇发生亲核取代反应即可得到光学活性含1，4-萘醌骨架的羧酸酯。反应获得了很好的对映选择性，无论烷基还是芳基取代β，γ-不饱和-α-羰基膦酸酯底物都能转化成为高ee值的β-取代羧酸酯(94-＞99％ ee)产物。　　 此外，通过培养产物71a的单晶，确定了产物的绝对构型，并提出了可能的反应过渡态模型，对反应的立体选择性进行了合理解释。