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香豆素类化合物是1-苯并吡喃酮的一大分支,在植物中广泛存在。香豆素类化合物因其特殊的分子结构和广泛而灵敏的生物活性受到国内外化学家、药理学家、植物学家的持续关注。近年来香豆素类化合物在提取分离、结构鉴定和生物活性方面取得了显著的进展。但是由于天然化合物都存在含量低、难分离的特点,这使得这类化合物的应用受到了限制。目前有关香豆素生物合成的研究较少。因此本研究设计并合成了一系列结构简单且易修饰的苯环取代香豆素类化合物,考察其体外抗植物病原真菌活性和抗细菌活性,并阐明其抗菌活性构效关系。本研究的主要内容和初步结果具体如下:1.以取代水杨醛和丙二酸二乙酯为原料,采用Knoevenagel缩合法合成了20个A系列——3-香豆素甲酸乙酯类化合物、19个B系列——3-香豆素甲酸类化合物。以取代间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,在浓硫酸催化下通过Pechmann缩合反应合成了4个7-羟基香豆素衍生物;其与卤代烃发生Williamson反应,合成7个C系列——苯环取代的香豆素类化合物。采用1H NMR、13C NMR、ESI-MS等波谱手段对目标化合物的结构进行了表征。2.以醚菌酯和多菌灵为阳性对照,采用菌丝线性生长速率法考查了50个目标化合物对12种常见植物病原真菌的体外抑制活性。结果表明,（1）在50μg/m L时,所有目标化合物对12种供试真菌呈现出不同程度的抑制作用,部分化合物的活性高于阳性对照化合物醚菌酯和多菌灵。（2）对部分高活性化合物进行抗真菌毒力测定。结果表明,有13个化合物对苹果腐烂菌的活性(EC50=4.6-73.1μg/mL)优于阳性对照药物醚菌酯(EC50=98.5μg/mL)。其中,化合物B19(EC50=4.6μg/mL)具有最高活性,说明苹果腐烂病原菌是供试物的敏感菌株。化合物B6和B19对马铃薯干腐菌的活性(EC50=11.5和11.1μg/m L)优于阳性对照药物醚菌酯(EC50=14.2μg/m L)。化合物B19对苹果腐烂、苹果炭疽、马铃薯干腐和西瓜枯萎病原菌的活性最高(EC50=4.6、6.2、11.1、4.7μg/m L),且EC50值均低于醚菌酯(EC50=98.5、15.5、14.2、71.4μg/m L),说明其抗菌谱较广;化合物B3抑制玉米弯孢病原菌的活性(EC50=46.8μg/mL)也明显高于醚菌酯(EC50=89.6μg/m L)。3.目标化合物抗真菌活性构效关系表明:（1）对绝大多数供试菌而言,苯环上引入取代基有益于活性的提高;（2）烃氧基的引入明显提高了相应化合物的抗菌活性,而其它基团的引入对活性提高贡献较小。如7-OCH3、7-OEt、7-OPr取代产物的活性总体较高,而吸电子基取代产物的活性普遍偏低。（3）取代基的位置对化合物的抑菌活性的影响表现为:7位>6位>8位,可见7-位的烃氧基是抗真菌活性的关键基团。4.以青霉素钠为阳性对照,采用滤纸片扩散法测定了50个目标化合物进行了4种细菌的体外抑制活性评价。载药量为20μg滤纸片于带菌培养基上培养,根据抑菌圈的直径大小和透明度来评价其对细菌的抑制活性。结果表明,供试化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、猕猴桃溃疡病病菌、枯草芽孢杆菌虽有一定程度的抑菌效果,但未表现出理想的抑菌活性。综上所述,本研究不仅采用简洁高效的方法合成了一系列苯环取代的香豆素类化合物,而且从中发现了3个活性较好的抗植物病源真菌药物的先导化合物。这为该类化合物后续结构优化提供了理论依据,为香豆素类抗菌剂的研发奠定了基础。