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吡咯及其衍生物最早发现于骨焦油、页岩油及煤焦油中,更以其非常重要的生理活性广泛存在于动植物体内。随着对吡咯及其衍生物研究和应用的不断深入,越来越多的吡咯衍生物被发现、合成出来,并广泛应用于食品、医药、农药、光信息材料、高分子材料等诸多领域。近年来的研究发现,多取代吡咯衍生物具有很强的生理活性。尤其是1-芳基取代吡咯类化合物的抗菌、抗病毒、等生物活性更为显著,近年来又发现其在抗癌、抗白血病和降血压等方面也具有很好的药效,因而对多取代吡咯类化合物的合成和应用研究越来越引起了人们的重视。本文综述了1-芳基取代的吡咯衍生物在各个领域中的应用实例及近年来几种较新的合成方法和技术;通过Paal-Knorr反应合成了1-芳基(2,5-二甲基-3,4-二乙氧羰基)吡咯和1-芳基(2,5-二甲基-3,4-二乙酰基)吡咯等两类共十五个未见报道的新化合物;研究讨论了反应物的量比、溶剂、温度等各种因素对反应的影响;通过实验确定了合成反应的较优条件;采用MTT法对本课题组合成的14个多取代吡咯衍生物进行了人宫颈癌Hela细胞的增殖抑制作用的体外试验。具体内容如下:1.吡咯及其衍生物的应用及合成方法本章综述了吡咯类衍生物在食品、医药、农药、生物、高分子以及功能性材料等方面的应用及近年来在合成方法和技术方面的最新研究进展。2.以1-对甲基苯基(2,5-二甲基-3,4-二乙氧羰基)吡咯的合成为模板反应,利用电子效应和空间效应等理论研究、探讨了通过Paal-Knorr缩合反应合成多取代吡咯的各种影响因素,通过实验优化并确定了反应条件。3.在上述较优条件下,合成了12个1-芳基取代(2,5-二甲基-3,4-二乙氧羰基)吡咯化合物,并对其进行了结构表征。4.利用上述相似的条件继续合成了3个1-芳基取代(2,5-二甲基-3,4-二乙酰基)吡咯化合物;并通过电子效应和空间效应理论对反应进行了讨论。5.研究了14个多取代吡咯衍生物对人宫颈癌Hela细胞的增殖抑制作用。